[1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[(3-aminomethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid | 111251-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[(3-aminomethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(aminomethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 111251-62-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: OQJWKLOZRYKFLP-QUPHCJLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[(3-aminomethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid 、 N-庚酰甘氨酸 在 盐酸 、 CDI 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-oxoheptyl)amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1] hept-2-yl]-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  一种用于制备[1S-[1.alpha.,2.alpha.(Z),-3.alpha.,4.alpha.]]-7-[3-[[[(1-氧代庚基)氨基]乙酰]氨基]-甲基]-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2-基]-5-庚烯酸的新工艺。还描述了新的中间体。[1S-(1.alpha.,2.alpha.(Z),3.alpha.,4.alpha.]]-7-[3-[[[[(1-氧代庚基)-氨基]乙酰]氨基]甲基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]-5-庚烯酸在治疗血栓性疾病方面具有用途。

  公开号：

  US04978762A1

文献信息

• Process for preparing [1S-[1alpha,2alpha(Z),3alpha,4alpha]]-7-[3-[[[[(1-oxoheptyl)-amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0444848A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  A new process for preparing [1S-[1α,2α(Z), 3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-oxoheptyl)-amino]acetyl]amino]-methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid. New intermediates are also described. [1S-(1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-oxoheptyl)-amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid is useful in the treatment of thrombotic disease.

  一种制备[1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-氧代庚基)-氨基]乙酰基]氨基]-甲基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]-5-庚烯酸的新工艺。还描述了新的中间体。[1S-(1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-氧代庚基)-氨基]乙酰]氨基]甲基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]-5-庚烯酸可用于治疗血栓性疾病。
• Processes and intermediates for thromboxane receptor antagonists
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0491548A2

  公开（公告）日：1992-06-24

  Disclosed herein is a process for preparing a monoacyl of the formula in which the associated diacyl is hydrolyzed in the presence of one or more water-soluble enzymes or microorganisms capable of selectively hydrolyzing the -O-C-(O)-R1 group, wherein the treatment is carried out in a biphasic solvent system comprising an aqueous phase having the enzymes or microorganisms and an organic phase immiscible in water having the diester. This acyl-alcohol is oxidized to the associated acyl-aldehydes, which are hydrolyzed with an alkali metal carbonate, bicarbonate or hydroxide to the cis furanol. The thromboxane receptor antagonist [1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3[[[[(1-oxoheptyl)-amino]acetyl]amino]methyl-7-oxabicyclo-[2.2.1 ]-hept-2-yl]-5-heptenoic acid may be prepared using these processes.

  本文公开了一种制备式如下的单酰基的工艺 其中相关的二酰基在一种或多种能够选择性水解-O-C-(O)-R1 基团的水溶性酶或微生物存在下水解，处理在双相溶剂系统中进行，该系统包括具有酶或微生物的水相和具有二酯的不溶于水的有机相。这种酰基醇被氧化成相关的酰基醛，再用碱金属碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物水解成顺式呋喃醇。血栓素受体拮抗剂[1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3[[[[(1-氧代庚基)-氨基]乙酰基]氨基]甲基-7-氧杂双环-[2.2.1 ]-庚-2-基]-5-庚烯酸可用上述工艺制备。
• US4978762A
  申请人：——

  公开号：US4978762A

  公开（公告）日：1990-12-18
• US5084581A
  申请人：——

  公开号：US5084581A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5084387A
  申请人：——

  公开号：US5084387A

  公开（公告）日：1992-01-28