1-Nitro-1-phenyl-hexan | 63819-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-1-phenyl-hexan
• 英文别名: (1-Nitrohexyl)benzene；1-nitrohexylbenzene
• CAS: 63819-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: CKJFYVOESWJGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-1-phenyl-hexan 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以91%的产率得到己基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基硝基键裂解：不对称合成的新机会。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604263
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 1-溴戊烷 生成 1-Nitro-1-phenyl-hexan
  参考文献：
  名称：

  锂和库普弗衍生物vonα，α-doppeldeprotoniertenNitroalkanen。– Erzeugung，Eigenschaften和Umsetzungen mit Alkyl-和Allylhalogeniden † ‡

  摘要：

  α，α双重去质子化的硝基烷的锂和铜衍生物。烷基卤和烯丙基卤的产生，性质和反应1 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620721

文献信息

• Lithium- und Kupfer-Derivate von ?,?-doppeldeprotonierten Nitroalkanen. - Erzeugung, Eigenschaften und Umsetzungen mit Alkyl- und Allylhalogeniden
  作者：Dieter Seebach、Friedrich Lehr

  DOI：10.1002/hlca.19790620721

  日期：1979.10.31

  Lithium- and copper-derivatives of α,α-doubly deprotonated nitroalkanes. Generation, properties and reactions with alkyl- and allylhalides12

  α，α双重去质子化的硝基烷的锂和铜衍生物。烷基卤和烯丙基卤的产生，性质和反应1 2
• NaNO₂-Mediated Transformation of Aliphatic Secondary Nitroalkanes into Ketones or Oximes under Neutral, Aqueous Conditions:  How the Nitro Derivative Catalyzes Its Own Transformation
  作者：Arnaud Gissot、Silvere N'Gouela、Christophe Matt、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo0489824

  日期：2004.12.1

  investigations strongly suggest that they result from the nucleophilic attack of the nitrite anion on the aci-nitro(nate) form of the secondary nitroalkane. The latter acts in turn as an autocatalyst for its own transformation by means of the nitrosating species generated in situ from it.

  已经对第二硝基衍生物根据硝基取代基的亚硝化成酮或肟进行了重新研究。该反应在中性条件下有效地进行，因此使酸敏感的底物以非常好的收率转化。在如此温和的条件下亚硝化物质的产生是前所未有的。机理研究强烈表明，它们是亚硝酸根阴离子对仲硝基烷烃的顺式-硝基（酸酯）形式的亲核攻击造成的。后者通过由其原位产生的亚硝化物质依次充当自身转化的自催化剂。
• Pd-Catalyzed Cleavage of Benzylic Nitro Bonds: New Opportunities for Asymmetric Synthesis
  作者：Thomas C. Fessard、Hajime Motoyoshi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200604263

  日期：2007.3.12