5,5'''-dibromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 163462-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-dibromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2-[5-[5-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3-hexylthiophene
• CAS: 163462-53-1
• 化学式: C₂₈H₃₂Br₂S₄
• 分子量: 656.634
• InChiKey: OXYUYGJCVCVWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  637.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-dibromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 5,5'''''-dibromo-3,3'''',3''''',4'-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过高效脱羧交叉偶联研究分子掺杂的寡聚噻吩中的整数电荷转移机制。

  摘要：

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，

  DOI：

  10.1002/anie.201914458
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5'''-dibromo-3,3'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  嫁接到CdSe纳米晶体上的可变间隙共轭低聚物

  摘要：

  合成了由五个或六个芳香环组成的三个线性不对称官能化共轭分子，它们带有一个末端膦酸基，目的是使其能够接枝到无机CdSe纳米晶体上。这些生色团（低聚（亚苯基乙炔），低聚噻吩或带有苯并噻二唑接受体的供体-受体-供体低聚噻吩）的设计具有减小的HOMO-LUMO能隙，使得可以吸收更多数量的光，直到600 nm以上的更长波长。电化学测量表明，有机分子的HOMO和LUMO能量之间的能量偏移以及CdSe纳米晶体的能带非常适合有机和无机成分之间的电荷转移。通过荧光光谱研究了每种组分的激发态特性，并通过光致发光猝灭监测了稀溶液中共轭分子与CdSe纳米晶体之间的相互作用。在后面的实验中，将酯和酸衍生物进行比较，发光猝灭的显着差异支持了膦酸基团牢固地锚定在纳米晶体表面的能力。此外，这些结果表明电荷转移可能发生在有机化合物和无机化合物之间，并且确定了相应的有机/无机杂化物制备的合适比例。描述了通过直接配体交换的制备

  DOI：

  10.1021/cm301351j

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Ferrocene−Oligothiophene−Fullerene Triads
  作者：Hiroki Kanato、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshio Aso、Takumi Nakamura、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jo049137o

  日期：2004.10.1

  the involvement of intramolecular electron transfer in the photophysical decay process. The additionally conjugated ferrocene evidently contributes to the stabilization of charge separation states, thus promoting intramolecular electron transfer. This is corroborated by the observation that the emission spectra of the nonconjugated triads Fc-tm-nT-C60 are essentially similar to the corresponding dyads

  为了促进以前在低聚噻吩-富勒烯二聚体（nT-C60）中观察到的光诱导电荷分离，我们设计了在低聚噻吩的未取代末端位点上带有强电子给体的二茂铁的附加附件，并合成了两种类型的二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体，Fc-nT-C60将二茂铁直接连接至低聚噻吩，而Fc-tm-nT-C60在三茂铁与低聚噻吩之间插入三亚甲基间隔基。对于三联体的中央寡聚噻吩，有一系列同源的四噻吩（4T），辛噻吩（8T）和十二聚噻吩（12T））进行系统地检查。Fc-nT-C60的循环伏安图和电子吸收光谱表明二茂铁和低聚噻吩组分之间的共轭。在甲苯中测得的Fc-nT-C60的发射光谱表明，与二重体nT-C60相比，寡噻吩的荧光显着淬灭。用分子内电子转移参与光物理衰变过程来解释这种猝灭。另外共轭的二茂铁显然有助于电荷分离态的稳定，从而促进了分子内电子的转移。通过观察非共轭三联体Fc-tm-nT-C60的发射光谱可以证实这一点与相应的二元组nT-C60基本相似。
• Syntheses of 2-(Pentafluorophenyl)thiophene Derivatives via the Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction
  作者：Kazuo Takimiya、Naoto Niihara、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1055/s-2005-865335

  日期：——

  Various bis(pentafluorophenyl)-substituted thiophene and selenophene derivatives are effectively synthesized by the palladium-catalyzed Suzuki reaction using pentafluorophenyl boronic acid.

  通过钯催化的 Suzuki 反应，使用五氟苯基硼酸有效地合成了各种双（五氟苯基）取代的噻吩和硒吩衍生物。
• Spectroscopic study of a synthesized Alq₃ end-capped oligothiophene applied in organic solar cells
  作者：Venla M. Manninen、Juha P. Heiskanen、Kimmo M. Kaunisto、Osmo E. O. Hormi、Helge J. Lemmetyinen

  DOI：10.1039/c3ra47367h

  日期：——

  We report the synthesis and wide spectroscopic studies of an Alq₃ end-capped oligothiophene applied in organic solar cells.

  我们报告了一种在有机太阳能电池中应用的端基为Alq₃的寡噻吩的合成和广泛的光谱研究。
• BRANCHED COMPOUNDS, ORGANIC THIN FILMS MADE BY USING THE SAME, AND ORGANIC THIN FILM DEVICES
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2251335A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  A branched compound including a core part, at least one side chain part bonded to the core part, and an end, wherein one repeating unit or two or more repeating units expressed by the following formula (1) repeat in the or each side chain part, with the proviso that in a repeating unit bonded to the core part, T is bonded to the core part, and in two or more contiguous repeating units, each L is bonded to the T, each L is formed of a plurality of conjugation-forming units linked together; each L includes at least one thienylene unit as the conjugation-forming unit; and at least two of the groups existing at the ends of Ls (the ends of the L in sides which are not bonded to T) are acceptor groups. (In the formula, each L represents a divalent organic group which may have a substituent and the T represents a trivalent organic group which may have a substituent.)

  一种分支化合物，包括一个核心部分，至少一个与核心部分结合的侧链部分和一个末端，在该化合物中，由下式（1）表示的一个重复单元或两个或更多重复单元在每个侧链部分中重复，条件是在与核心部分结合的重复单元中，T与核心部分结合，在两个或更多相邻的重复单元中，每个L与T结合，每个L由多个共轭形成单元连接在一起形成；每个L包括至少一个噻吩亚烯单元作为共轭形成单元；并且在L的末端（在未与T结合的侧链中的L的末端）存在的至少两个基团是受体基团。（在公式中，每个L代表可能具有取代基的二价有机基团，T代表可能具有取代基的三价有机基团。）
• Conductive, Magnetic, and Optical Properties of Sterically Hindered Dodecithiophenes. Evidence for the Coexistence of Bipolaron and π-Dimer
  作者：Tomoyuki Kurata、Takashi Mohri、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1246/bcsj.80.1799

  日期：2007.9.15

  Conductive, magnetic, and optical properties of sterically hindered dodecithiophenes bearing bulky 2,2-bis(butoxymethyl)-1,3-propanediyl groups were examined. At high doping with FeCl3, a completely hindered dodecithiophene had only a poor conductivity of 5×10−4 S cm−1, but two partially hindered dodecithiophenes had relatively high conductivities of 1.9 and 0.6 S cm−1, which are one or two orders lower than the conductivity (38 S cm−1) of the unhindered dodecithiophene. Despite having different structures and conductivities, all of the doped solids of these dodecithiophenes were magnetically inactive and demonstrated similar optical absorption spectra in the near infrared region, as generally observed for polythiophenes. On the other hand, their optical spectra in dichloromethane were quite different from one another. A solution spectrum of the unhindered dodecithiophene under high doping was characterized by two absorption transitions assignable to a π-dimer. On the other hand, a solution spectrum of the completely hindered dodecithiophene was characterized by an absorption transition due to a bipolaron. Furthermore, the solution spectra of two partially hindered dodecithiophenes could be explained as an overlap of both π-dimeric and bipolaronic bands. From these results, both π-dimer and bipolaron species appear to serve as active charge carriers in conductive poly(oligo)thiophenes.

  对带有大体积2,2-双(丁氧基甲基)-1,3-丙二基的立体阻碍十二硫吩的电导率、磁性和光学性质进行了研究。在用FeCl3高掺杂时，完全阻碍的十二硫吩的电导率仅为5×10−4 S cm−1，但两种部分阻碍的十二硫吩的电导率相对较高，分别为1.9和0.6 S cm−1，比未阻碍的十二硫吩的电导率（38 S cm−1）低一到两个数量级。尽管这些十二硫吩的结构和电导率不同，但所有掺杂的固体均不具有磁性，并且在近红外区域显示出类似的光吸收光谱，这与聚噻吩的一般观察结果一致。另一方面，它们在二氯甲烷中的光谱彼此差异很大。高掺杂下未阻碍的十二硫吩的溶液光谱的特征是两个可归因于π-二聚体的吸收跃迁。另一方面，完全阻碍的十二硫吩的溶液光谱的特征是双极子引起的吸收跃迁。此外，两种部分阻碍的十二硫吩的溶液光谱可以解释为π-二聚体和双极子带重叠的结果。从这些结果来看，π-二聚体和双极子似乎都可以作为导电聚（寡）噻吩中的活性电荷载体。