2-氯-5-巯基-苯甲酸 | 17642-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-巯基-苯甲酸
• 英文名称: 2-chloro-5-mercapto-benzoic acid
• 英文别名: 2-chloro-5-mercaptobenzoic acid；2-Chlor-5-mercaptobenzoesaeure；2-Chloro-5-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 17642-17-0
• 化学式: C₇H₅ClO₂S
• mdl: MFCD20640110
• 分子量: 188.635
• InChiKey: KQMNSWRPVWLTKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: acetone (67-64-1); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-巯基-苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-5-ylsulfanyl)-2-chloro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as potent and selective Itk inhibitors

  摘要：

  A series of structurally novel aminothiazole based small molecule inhibitors of Itk were prepared to elucidate their structure-activity relationships (SARs), selectivity, and cell activity in inhibiting IL-2 secretion in a Jurkat T-cell assay. Compound 3 is identified as a potent and selective Itk inhibitor which inhibits anti-TCR antibody induced IL-2 production in mice in vivo and was previously reported to reduce lung inflammation in a mouse model of ovalbumin induced allergy/asthma. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.060
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟基苯甲酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-氯-5-巯基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  BENZAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的苯甲酰胺衍生物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和Y如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  US20140073651A1

文献信息

• 1,3-dioxol-2-one derivatives
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04777267A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  A 1,3-dioxol-2-one derivative represented by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 represent independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a carboxyl group, salts of the carboxyl group, a sulfo group and salts of the sulfo group, and a process for producing the 1,3-dioxol-2-one derivative. The compound is useful for measuring the activity of arylesterase.

  以下是用以下公式（I）表示的1,3-二氧杂环戊二酮衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立代表氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、具有1至4个碳原子的烷氧基团、硝基团、羧基、羧基的盐、磺酸基和磺酸基的盐，以及生产1,3-二氧杂环戊二酮衍生物的方法。该化合物可用于测量芳基酯酶的活性。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012114268A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to benzamide derivatives of formula (I),wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, n and Y are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及公式（I）中的苯甲酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和Y如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• 2-Oxo-1,3-dioxoles as Specific Substrates for Measurement of Arylesterase Activity.
  作者：Hiroshi KAWAI、Fumio SAKAMOTO、Masahiro TAGUCHI、Mikiya KITAMURA、Mikio SOTOMURA、Goro TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.1422

  日期：——

  Various 4-arylthiomethyl-2-oxo-1, 3-dioxole derivatives IIIa-o were synthesized. Their hydrolysis rates by arylesterase (EC 3.1.1.2) and cholinesterase (EC 3.1.1.8) in human serum were evaluated. Some of them were not hydrolyzed by cholinesterase, but were hydrolyzed easily by arylesterase.Among the substrates, sodium 4-((5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methylthio)benzenesulfonate (IIIg) was selected for its substrate reactivity toward arylesterase and its good water solubility. In addition, neither aliesterase (EC 3.1.1.1), acetylesterase (EC 3.1.1.6) nor cholesterol esterase (EC 3.1.1.13)hydrolyzed the compound. IIIg is thus concluded to be a specific substrate for arylesterase.Our assay system for serum arylesterase using IIIg can be readily applied to an automatic analyzer in the diagnosis of liver cirrhosis.

  合成了多种4-芳基硫甲基-2-氧代-1,3-二恶烷衍生物IIIa-o。评估了它们在人体血清中被芳香酯酶（EC 3.1.1.2）和胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）水解的速率。其中一些化合物未被胆碱酯酶水解，但被芳香酯酶轻易水解。在这些底物中，选择了四-(5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-4-基)甲基硫苯磺酸钠（IIIg），因为它对芳香酯酶的底物反应性以及良好的水溶性。此外，外源酯酶（EC 3.1.1.1）、乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）和胆固醇酯酶（EC 3.1.1.13）均未能水解该化合物。因此，得出结论，IIIg是芳香酯酶的特异性底物。我们使用IIIg的血清芳香酯酶测定系统可以方便地应用于自动分析仪中，以诊断肝硬化。
• 3-(Adenosylthio)benzoic Acid Derivatives as SARS-CoV-2 Nsp14 Methyltransferase Inhibitors
  作者：Olga Bobileva、Raitis Bobrovs、Evelina Elva Sirma、Iveta Kanepe、Anna L. Bula、Liene Patetko、Anna Ramata-Stunda、Solveiga Grinberga、Aigars Jirgensons、Kristaps Jaudzems

  DOI：10.3390/molecules28020768

  日期：——

  the viral RNA translation process by catalyzing the transfer of a methyl group from S-adenosyl-methionine (SAM) to viral mRNA cap. We report a structure-guided design and synthesis of 3-(adenosylthio)benzoic acid derivatives as nsp14 methyltransferase inhibitors resulting in compound 5p with subnanomolar inhibitory activity and improved cell membrane permeability in comparison with the parent inhibitor

  SARS-CoV-2 nsp14 鸟嘌呤-N7-甲基转移酶通过催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到病毒 mRNA 帽，在病毒 RNA 翻译过程中发挥重要作用。我们报告了 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物的结构导向设计和合成作为 nsp14 甲基转移酶抑制剂，与母体抑制剂相比，化合物 5p 具有亚纳摩尔抑制活性和改善的细胞膜通透性。化合物 5p 作为双底物抑制剂，靶向 nsp14 的 SAM 和 mRNA 结合口袋。虽然 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物对人甘氨酸 N-甲基转移酶的选择性没有提高，但苯基取代类似物 5p,t 的发现可能有助于进一步开发 SARS-CoV-2 nsp14 双底物抑制剂。
• 1,3-dioxol-2-one derivatives, process for production thereof, and use thereof as substrate for measurement of arylesterase activity
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0233342A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  A l,3-dioxol-2-one derivative represented by the following formula (I) wherein R¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group having l to 4 carbon atoms, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ re­present independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having l to 4 carbon atoms, an alkoxy group having l to 4 carbon atoms, a nitro group, a carboxyl group, salts of the carboxyl group, a sulfo group and salts of the sulfo group, and a process for producing the l,3-dioxol-2-one derivative. The compound is useful for measuring the activity of arylesterase.

  下式(I)代表的 l,3-二氧戊环-2-酮衍生物 其中 R¹ 代表氢原子或具有 l 至 4 个碳原子的烷基，R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 独立地代表氢原子、卤素原子、具有 l 至 4 个碳原子的烷基、具有 l 至 4 个碳原子的烷氧基、硝基、羧基、羧基的盐、磺基和磺基的盐，以及生产 l,3-二氧戊环-2-酮衍生物的工艺。该化合物可用于测量芳基酯酶的活性。