4,5-propylenedithio-1,3-dithiole-2-thione | 65259-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-propylenedithio-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine-2-thione
• CAS: 65259-97-4
• 化学式: C₆H₆S₅
• mdl: MFCD00137886
• 分子量: 238.444
• InChiKey: DOEVIAQPIMUTRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-propylenedithio-1,3-dithiole-2-thione 在 Hg(CH₃COO)2 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6,8,10-tetrathiobicyclo[5,3,0]dec-1(7)en-9-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Propylenedithio-1,3-dithiole-2-thione and 4,5-propylenedithio-1,3-dithiol-2-one

  摘要：

  4,5-丙烯二硫-1,3-二硫杂-2-硫酮（C6H6S5）（I）在中心对称空间群 P21/c 中结晶。分子堆积的特点是相邻分子之间存在成对的 S...S 分子间接触，这可能是该晶体具有相当高的热稳定性的原因。4,5-丙烯二硫-1,3-二硫醇-2-酮，C6H6OS4，(II) 中的一个 O 原子取代了 (I) 中的末端 S 原子，在非中心对称极性空间群 Cc 中结晶。(II) 的堆积模式表明其大极化方向沿 [101]。虽然填料模式在性质上有很大不同，但 (I) 和 (II) 的分子结构却很相似，都呈现椅状构象。

  DOI：

  10.1107/s0108270103022662
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate 生成 4,5-propylenedithio-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Saito, Gunzi; Hayashi, Hitoshi; Enoki, Toshiaki, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 120, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical tetrathiafulvalenes and electrical conductivities of their tetracyanoquinodimethane complexes
  作者：Hitoshi Tatemitsu、Etsushi Nishikawa、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1039/c39850000106

  日期：——

  The preparation of some unsymmetrical tetrathiafulvalenes and the electrical conductivities of their charge transfer complexes with tetracyanoquinodimethane (TCNQ) are described; the ethylenedithio(trimethylene)tetrathiafulvalene–TCNQ complex exhibited higher conductivity than complexes of tetrathiafulvalene, tetramethyltetrathia-fulvalene, and hexamethylenetetrathiafulvalene with TCNQ.

  描述了一些不对称四硫富瓦烯的制备及其与四氰基喹二甲烷（TCNQ）的电荷转移配合物的电导率；乙二硫（三亚甲基）四硫富瓦烯-TCNQ配合物比四硫富瓦烯，四甲基四硫富瓦烯和六亚甲基四硫富瓦烯与TCNQ的配合物具有更高的电导率。
• 2,5-Bis(1′,3′-dithiol-2′-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene and Its Related Unsymmetrical Donors
  作者：Yohji Misaki、Toshitaka Matsui、Kazuya Kawakami、Hiroyuki Nishikawa、Tokio Yamabe、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1993.1337

  日期：1993.8

  The title compound (1a) and its related unsymmetrical derivatives were prepared as new donors for organic conductors, and electrochemical properties and crystal structure of 1a were investigated. Several charge-transfer complexes and cation radical salts using them showed metallic temperature dependence of conductivity down to ca. 100 K.

  制备了标题化合物(1a)及其相关的不对称衍生物作为有机导体的新供体，并研究了1a的电化学性质和晶体结构。使用它们的几种电荷转移复合物和阳离子自由基盐显示出金属温度依赖性的电导率低至约 。100K。
• Synthesis of new TTF-anthracene dyads as potential fluorescence probe for¹O₂
  作者：Wei Liu、Jing-Hua Lu、Ming Xu、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1002/jhet.5570430640

  日期：2006.11

  Three new fluorescence probes for 1O2 with different electron-rich tetrathiafulvalene and anthracene units have been synthesized and characterized. Among them, compound 3c, 2,3-bis[2-(9-anthryloxy) ethylthio]-6,7-(propylenedithio)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene, is very sensitive and may act as the fluorescence probe for 1O2.

  合成并表征了三种具有不同电子富集的四硫富瓦烯和蒽单元的1 O 2新型荧光探针。其中，化合物3c，2,3-双[2-（9-蒽氧基）乙硫基] -6,7-（丙烯二硫基）-1,4,5,8-四硫富瓦烯非常敏感，可以用作荧光探针为1 O 2。
• Novel Electron Donors for Organic Conductors. Benzo[c]thiophene-Extended Analogues of Methylene-, Ethylene-, and Propylenedithiotetrathiafulvalene
  作者：Kazuko Takahashi、Toshihiro Ise

  DOI：10.1246/cl.1995.77

  日期：1995.1

  Three alkylenedithio derivatives of 1,3-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene (BDTBT) have been synthesized. These donors exhibited an electron-donating ability near to that of tetrathiafulvalene and afforded a very stable radical cation. The powdered tetracyanoquinodimethane complex of the methylenedithio derivative exhibited a fairly high room temperature conductivity of σ = 15 Scm−1 and a semiconducting behavior with a very low activation energy of Ea = 0.050 eV.

  我们合成了 1,3-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-1,3-二氢苯并[c]噻吩（BDTBT）的三种亚烷基二硫代衍生物。这些供体表现出的电子供体能力接近于四硫富勒烯，并能提供非常稳定的自由基阳离子。亚甲基二硫衍生物的粉末状四氰基喹啉二甲烷络合物具有相当高的室温导电性（σ = 15 Scm-1）和半导体行为，其活化能非常低（Ea = 0.050 eV）。
• Syntheses, electrochemical studies and crystal structures of new unsymmetrical tetrathiafulvalene carboxylate derivatives
  作者：Wei Liu、Yun-Jun Guo、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You、Xi-Rui Zeng

  DOI：10.1002/jhet.5570440413

  日期：2007.7

  A series of new unsymmetrical tetrathiafulvalene carboxylate derivatives (7-11) were synthesized and characterized by NMR, MS, electrochemical studies and X-ray crystal structural determination. Compound 8 showed obvious changes in redox peak potentials as the concentration of p-toluenesulfonic acid changes.

  合成了一系列新的不对称四硫富瓦烯羧酸酯衍生物（7-11），并通过NMR，MS，电化学研究和X射线晶体结构测定对其进行了表征。随着对甲苯磺酸浓度的变化，化合物8显示出氧化还原峰电位的明显变化。