4-methoxy-2-vinylbenzonitrile | 1373919-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-vinylbenzonitrile
• 英文别名: 2-Ethenyl-4-methoxybenzonitrile；2-ethenyl-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 1373919-34-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: DOASVRIVJUGAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-vinylbenzonitrile 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-methoxy-2-vinylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c

文献信息

• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Regiodivergent Acylzincation of Styrenes with Organozincs and <scp>CO</scp>^†
  作者：Chenglong Wang、Ning Liu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300590

  日期：2024.3.15

  metal-catalyzed carbometallation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most efficient synthetic methodologies for the construction of C—C bond. Recently, the incorporation of organometallic reagent with the CO gas as a nucleophilic acyl synthon could enable the acylmetallation reaction, which greatly increases the horizon of carbometallation chemistry. Herein, we report a nickel-catalyzed

  过渡金属催化不饱和烃的碳金属化是构建CC键最有效的合成方法之一。最近，将有机金属试剂与CO气体结合作为亲核酰基合成子可以实现酰基金属化反应，这极大地拓展了碳金属化化学的视野。在此，我们报道了镍催化的邻氰基肉桂酸酯和邻氰基苯乙烯的区域发散酰基化反应，其中氰基部分在分子内捕获锌中间体以触发串联环化过程。该方案具有条件温和、底物范围广和优异的官能团耐受性的特点，从而提供了多种高度功能化的碳环化合物。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed α-Spirocyclization of Lactones
  作者：Allison M. Stanko、Melissa Ramirez、Adrian J. de Almenara、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01661

  日期：2024.8.16

  Herein we report a strategy for the enantioselective synthesis of spirocycles containing all-carbon quaternary centers via nickel-catalyzed intramolecular addition of lactone enolates to aryl nitriles. The established lactone α-spirocyclization efficiently and enantioselectively forges 5-, 6-, and 7-membered rings, performing best in the synthesis of 7-membered rings (up to 90% ee). This discovery

  在此，我们报告了一种通过镍催化内酯烯醇化物与芳基腈的分子内加成来对映选择性合成含有全碳季中心的螺环的策略。所建立的内酯α-螺环化反应有效地、对映选择性地形成5元环、6元环和7元环，在7元环的合成中表现最佳（高达90% ee）。这一发现代表了对映选择性螺环化合成工具包的扩展，为获得手性、药学相关的螺环产品提供了途径。
• [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013072830A9

  公开（公告）日：2014-02-20
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05