4-methyl-4'-(methylsulfonyl)-1,1'-biphenyl | 893738-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4'-(methylsulfonyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-methyl-4'-(methylsulfonyl)biphenyl；1-methyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)benzene
• CAS: 893738-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: KPZSNJOZRGCNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 4-甲砜基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 为溶剂， 反应 16.0h， 以108 mg的产率得到4-methyl-4'-(methylsulfonyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  在不活化邻位取代基的情况下，芳基氯和苯甲酸酯的催化脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。

  DOI：

  10.1002/anie.201505843

文献信息

• Nickel versus Palladium in Cross-Coupling Catalysis: On the Role of Substrate Coordination to Zerovalent Metal Complexes
  作者：Alasdair K. Cooper、Paul M. Burton、David J. Nelson

  DOI：10.1055/s-0039-1690045

  日期：2020.2

  Suzuki–Miyaura reactions catalysed by nickel and palladium is reported, using competition experiments, robustness screening, and density functional theory calculations. Nickel can interact with a variety of functional groups, which manifests as selectivity in competitive cross-coupling reactions. The presence of these functional groups on exogenous additives has effects on cross-coupling reactions that range

  报道了使用竞争实验，鲁棒性筛选和密度泛函理论计算，比较了官能团对镍和钯催化的铃木-宫浦反应性能的影响的详细比较。镍可以与各种官能团相互作用，这在竞争性交叉偶联反应中表现为选择性。这些官能团在外源性添加剂上的存在对交叉偶联反应有影响，其范围从收率的轻微提高到反应完全停止。相比之下，钯与这些官能团的相互作用不足以引起交叉偶联反应的选择性。钯催化的交叉偶联反应的选择性主要由芳基卤化物的电子性质决定。
• The Suzuki-Miyaura Reaction Performed Using a Palladium-N-Heterocyclic Carbene Catalyst and a Weak Inorganic Base
  作者：Frédéric Izquierdo、Martin Corpet、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.201500043

  日期：2015.3

  We gratefully acknowledge the EC for funding through the seventh framework program SYNFLOW, the ERC (Advanced Investigator Award ‘FUNCAT’ to SPN) and the EPSRC. S.P.N. is a Royal Society Wolfson Research Merit Award holder.

  我们非常感谢 EC 通过第七个框架计划 SYNFLOW、ERC（SPN 的高级调查员奖“FUNCAT”）和 EPSRC 提供资金。SPN 是皇家学会沃尔夫森研究优异奖的获得者。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS GPR119 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR119
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012103806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a new class of bicyclic heteroaryl compounds represented by Formula (I), pharmaceutical compositions containing these compounds, and their use for modulating the activity of GPR119 in the treatment of metabolic disorders and complications thereof, as well as methods for the treatment of the metabolic disorders and complications thereof.

  本发明提供了一类新的双环杂环芳基化合物，其化学式表示为（I），包含这些化合物的药物组合物，以及它们在调节GPR119活性以治疗代谢紊乱及其并发症方面的用途，以及治疗代谢紊乱及其并发症的方法。
• Infrared irradiation or microwave assisted cross-coupling reactions using sulfur-containing ferrocenyl-palladacycles
  作者：J.A. Balam-Villarreal、C.I. Sandoval-Chávez、F. Ortega-Jiménez、R.A. Toscano、M.P. Carreón-Castro、J.G. López-Cortés、M.C. Ortega-Alfaro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.017

  日期：2016.9

  3a-d [FcC(S)OEtPdClZR3, where: 3a, ZR3: PPh3; 3b, ZR3: P(o-Tol)3; 3c, ZR3: PMe3; 3d, ZR3: SbPh3] from ferrocenyl thionoester 1 [FcC(S)OEt] in good yields is reported. The catalytic applications of these cyclopalladated complexes in Heck and Suzuki cross-coupling reactions were also evaluated, in combination with infrared or microwave as energy sources. The coupled products of these reactions were obtained

  合成了四个新的含硫的四环硼烷3a - d [FcC（S）OEtPdClZR 3，其中：3a，ZR 3：PPh 3；3b，ZR 3：P（o- Tol）3；3c，ZR 3：PMe 3 ; 3D，ZR 3：灰飞虱3 ]从二茂铁基硫羰酸酯1据报道[FcC（S）OEt]的收率很高。还结合红外或微波作为能源，评估了这些环钯配合物在Heck和Suzuki交叉偶联反应中的催化应用。这些反应的偶联产物以良好至优异的产率，短的反应时间和低的催化剂负载量获得。
• [EN] PEPTIDYL NITRILCOMPOUNDS AS PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PEPTIDYLNITRILE À TITRE D'INHIBITEURS DE PEPTIDASES
  申请人：PROZYMEX AS

  公开号：WO2012119941A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention relates to compounds of Formula (II) and their use in theraphy as peptidase inhibitors.

  该发明涉及公式（II）化合物及其在治疗中作为肽酶抑制剂的用途。