1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)thymine | 133488-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133488-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JQTHJBSNTDLZGU-KDXUFGMBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)thymine 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'-Azolyl-2',3'-dideoxyhexose Nucleosides.

  摘要：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene salts of 2-methyl-4(5)-nitroimidazole or benzotriazole were obtained in crystalline form. Michael-type addition of these salts to (4S,5R)-(E)-4,6-di-O-acetyl-5-hydroxy-2-hexenal gave, after acetylation of the product, an isomeric mixture of acetylated 3-(azol-1-yl)-2,3-dideoxy-D-arabino-hexopyranosides and 3-(azol-1-yl)-2,3-dideoxy-D-ribo-hexofuranosides. Reaction of these peracetylated adducts with trimethylsilylated thymine in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS triflale) afforded the corresponding nucleosides which were deprotected by using methanolic ammonia. The nucleosides were found inactive against HIV-I and HSV-1.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0935
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-ribo-hexofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗病毒活性的 3'-Amino-2',3'-dideoxy-hexofuranose 核苷的合成

  摘要：

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240205

文献信息

• LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B.;JENSEN, LARS V.;, NIELSEN CARSTEN M., ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 83-89
  作者：LAU, JESPER、PEDERSEN, ERIK B.、JENSEN, LARS V.、, NIELSEN CARSTEN M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3'-Azolyl-2',3'-dideoxyhexose Nucleosides.
  作者：Krzysztof Walczak、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Thomas Schultz、Kristian O. Sylvester-Hvid、Kenneth J. Klabunde、Kurt V. Mikkelsen、Alexander Senning

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0935

  日期：——

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene salts of 2-methyl-4(5)-nitroimidazole or benzotriazole were obtained in crystalline form. Michael-type addition of these salts to (4S,5R)-(E)-4,6-di-O-acetyl-5-hydroxy-2-hexenal gave, after acetylation of the product, an isomeric mixture of acetylated 3-(azol-1-yl)-2,3-dideoxy-D-arabino-hexopyranosides and 3-(azol-1-yl)-2,3-dideoxy-D-ribo-hexofuranosides. Reaction of these peracetylated adducts with trimethylsilylated thymine in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS triflale) afforded the corresponding nucleosides which were deprotected by using methanolic ammonia. The nucleosides were found inactive against HIV-I and HSV-1.
• Synthesis of 3′-Amino-2′,3′-dideoxy-hexofuranose Nucleosides with Potential Anti-Viral Activity
  作者：Jesper Lau、Erik B. Pedersen、Lars V. Jensen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19913240205

  日期：——

  3‐dideoxy‐3‐phthalimido‐D‐hexofuranose 3 which after acetylation at the anomeric hydroxy group is separated to give 4 and 5. Subsequent reaction with 5′‐substituted silylated uracil in the presence of TMS‐triflate results in three different 5′,6′‐di‐O‐acetyl‐2′,3′‐dideoxy‐3′‐phthalimido‐D‐hexofuranose nucleosides 7, 9, and 10 which were deprotected to give the corresponding 3′‐amino nucleosides 8, 11,

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。