4,5,6-trimethyl-m-xylene-α,α'-dithiol | 58074-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6-trimethyl-m-xylene-α,α'-dithiol
• 英文别名: [2,3,4-Trimethyl-5-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 58074-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: VUMKSTMMHVLIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trimethyl-m-xylene-α,α'-dithiol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,11-dithia-5,6,7,15-tetramethyl<3.3>metacyclophane 2,2,11,11-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  [2.2] Metacyclophanes 到 1,2,3,3a,4,5-六氢芘的环异构化反应。取代基效应和定向选择性

  摘要：

  使用后者的几种衍生物测试了[2.2]metacyclophane的碘诱导的环异构化反应中的取代基效应和定向选择性。发现该反应具有高度选择性，并且给电子基团产生了保留取代芳环的六氢芘。另一方面，桥邻位的烷基得到带有氢化取代环的六氢芘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1140
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-trimethyl-α,α'-dichloro-m-xylene 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 生成 4,5,6-trimethyl-m-xylene-α,α'-dithiol
  参考文献：
  名称：

  [2.2] Metacyclophanes 到 1,2,3,3a,4,5-六氢芘的环异构化反应。取代基效应和定向选择性

  摘要：

  使用后者的几种衍生物测试了[2.2]metacyclophane的碘诱导的环异构化反应中的取代基效应和定向选择性。发现该反应具有高度选择性，并且给电子基团产生了保留取代芳环的六氢芘。另一方面，桥邻位的烷基得到带有氢化取代环的六氢芘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1140

文献信息

• YAMAGISHI, TAKESHI;TORIZUKA, KOICHI;SATO, TAKEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1140-1143
  作者：YAMAGISHI, TAKESHI、TORIZUKA, KOICHI、SATO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• TAM T.-F.; WONG P.-C.; SIU T.-W.; CHAN T.-L., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1289-1291
  作者：TAM T.-F.、 WONG P.-C.、 SIU T.-W.、 CHAN T.-L.

  DOI：——

  日期：——
• The Cycloisomerization Reaction of [2.2]Metacyclophanes to 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrenes. Substituent Effects and Directional Selectivity
  作者：Takeshi Yamagishi、Koichi Torizuka、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.55.1140

  日期：1982.4

  Substituent effects and directional selectivity in iodine-induced cycloisomerization reaction of [2.2]metacyclophane were tested using several derivatives of the latter. The reaction was found to be highly selective, and electron-donating groups gave a hexahydropyrene preserving a substituted aryl ring. On the other hand, an alkyl group ortho to the bridge gave a hexahydropyrene with a hydrogenated

  使用后者的几种衍生物测试了[2.2]metacyclophane的碘诱导的环异构化反应中的取代基效应和定向选择性。发现该反应具有高度选择性，并且给电子基团产生了保留取代芳环的六氢芘。另一方面，桥邻位的烷基得到带有氢化取代环的六氢芘。