2-氯-5-氟苯肼盐酸盐 | 502496-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-氟苯肼盐酸盐
• 中文别名: 2-氯-5-氟苯肼HC
• 英文名称: (2-chloro-5-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride
• 英文别名: 2-Chloro-5-fluorophenylhydrazine hydrochloride；(2-chloro-5-fluorophenyl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 502496-25-5
• 化学式: C₆H₆ClFN₂*ClH
• 分子量: 197.039
• InChiKey: DDHOUQFXUDHPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氟苯肼盐酸盐 、 3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以26%的产率得到(4aS,6aS,6bR,15aR)-11-chloro-14-fluoro-2,2,6a,6b,9,9,15a-heptamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,15,15a,15b,16,17b-octadecahydro-4aH-chryseno[2,1-b]carbazole-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的齐墩果酸吲哚衍生物：合成、生物学评价和机理分析

  摘要：

  研究工作已针对基于齐墩果酸 (OA) 的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发，并且各种 OA 衍生物显示出改善的抗α-葡萄糖苷酶活性。然而，吲哚输注的 OA 衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用尚不清楚。在此，我们合成了一系列具有各种吸电子基团的吲哚-OA ( 2a-2o ) 和-OA 甲酯( 3a-3 l ) 衍生物，并评估了它们的抗α-葡萄糖苷酶活性。吲哚衍生物OA（2A - 1-20）相比，OA甲酯衍生物（表现出优异的α葡萄糖苷酶抑制效果图3a - 3升和OA（用IC）50值分别为 4.02 μM-5.30 μM 与超过 10 μM 和 5.52 μM）。此外，使用生物化学（动力学分析）、生物物理（圆二色性）和计算（对接）方法的机理研究表明，OA-吲哚衍生物（2a和2f）是混合类型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的抑制作用归因于它们与α-葡萄糖苷酶形成配体-酶复合物的能力。这项研究的结果支持 OA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104580

文献信息

• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• Design, synthesis, antibacterial and insecticidal activities of novel N-phenylpyrazole fraxinellone hybrid compounds
  作者：Yong Guo、Xiaoguang Wang、Lailiang Qu、Shengnan Xu、Yi Zhao、Ruoqian Xie、Mengxing Huang、Yanbing Zhang

  DOI：10.1039/c6ra28064a

  日期：——

  mL−1, than insecticidal activity, compounds 4n, 4o and 4t exhibited more promising insecticidal activity with final mortality rates (FMRs) of >60%, when compared with their precursor fraxinellone and the positive control toosendanin. This suggested that introducing polyhalogenated phenylpyrazole at C-4 and C-5 positions of fraxinellone could lead to more promising insecticidal derivatives than monohalogenated

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的抗微生物和杀虫剂的研究的继续中，制备了一系列20种新颖的N-苯基吡唑fraxinellone杂化化合物，并对其抗菌和杀虫活性进行了评估。通过X射线晶体学确定了化合物4h和4r的两个关键的空间构型。尽管只有化合物4g对枯草芽孢杆菌具有MIC值为4μgmL -1的较好的抗菌活性，但其杀虫活性却比化合物4n，4o和4t好与前者fraxinellone和阳性对照tosendanin相比，它们显示出更具希望的杀虫活性，最终死亡率（FMR）> 60％。这表明，在氟辛内酯的C-4和C-5位处引入多卤代苯基吡唑比单卤代苯基吡唑可以产生更有希望的杀虫衍生物，特别是引入N-（2-氯-4-氟-苯基）吡唑。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (III): Semisynthesis and Biological Activity of <i>N</i> ‐Phenylpyrazole Sarisan Hybrids as Antifungal Agents
  作者：Enhua Hou、Meiyue Han、Xiaoguang Wang、Wanqing Cheng、Jiangping Cao、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202100779

  日期：2022.1

  efforts to develop natural product (NP)-based antifungal agents, a series of N-phenylpyrazole sarisan hybrids 6a–v were prepared via I2-mediated oxidative cyclization, and their structures were determined by various spectral analyses including IR, 1H-NMR and ESI-MS. Among all N-phenylpyrazole sarisan hybrids, compounds 6a, 6b, 6e, 6i, 6j and 6r exhibited more encouraging antifungal action against at

  许多植物病原真菌很容易感染作物，导致作物减产。在我们继续努力开发基于天然产物 (NP) 的抗真菌剂的过程中，通过 I 2介导的氧化环化制备了一系列N-苯基吡唑 sarisan 杂合体6a - v，它们的结构通过各种光谱分析确定，包括 IR，1 H-NMR和ESI-MS。在所有N-苯基吡唑 sarisan 杂化物中，化合物6a、6b、6e、6i、6j和6r与参考杀菌剂恶霉灵相比，对至少两种植物病原真菌表现出更令人鼓舞的抗真菌作用。特别是，6a对禾谷镰刀菌、马里镰刀菌和尖孢镰刀菌具有非常令人鼓舞的广谱抗真菌活性，EC 50值为 12.6±0.9、18.5±0.2 和 37.4±1.8 μg /毫升，分别。此外，还观察到了构效关系（SAR）。此外，化合物6a和6e对正常 LO2 细胞的毒性也相对较低。本研究表明，这些N-苯基吡唑sarisan杂合体将有助于开发新的基于NP的抗真菌剂。
• Discovery of a potent, selective and cell active inhibitor of m6A demethylase ALKBH5
  作者：Zhen Fang、Bo Mu、Yang Liu、Nihong Guo、Liang Xiong、Yinping Guo、Anjie Xia、Rong Zhang、Hailin Zhang、Rui Yao、Yan Fan、Linli Li、Shengyong Yang、Rong Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114446

  日期：2022.8

  selectivity for ALKBH5. Cellular thermal shift assay (CETSA) analysis showed that 20m could efficiently stabilize ALKBH5 in HepG2 cells. Dot blot assay demonstrated that 20m could increase m6A level in intact cells. Collectively, 20m is a potent, selective and cell active ALKBH5 inhibitor and could be used as a versatile chemical probe to explore the biological function of ALKBH5.

  AlkB 同系物 5 (ALKBH5) 是一种 RNA m 6 A 去甲基化酶，参与基因转录、翻译和代谢的调控，被认为是多种人类疾病，尤其是癌症的有前途的治疗靶点。然而，仍然缺乏强效和选择性的 ALKBH5 抑制剂。在此，我们报告了一类包含 1-aryl-1 H -吡唑支架的新型 ALKBH5 抑制剂，它们是通过基于荧光偏振的筛选、结构优化和构效关系分析获得的。在这些化合物中，20m是最有效的化合物，其在荧光偏振测定中显示出0.021μM的IC 50值。大院20m对 ALKBH5 与 FTO 以及其他 AlkB 亚家族成员表现出高选择性，表明对 ALKBH5 具有良好的选择性。细胞热转移试验 (CETSA) 分析表明，20m可有效稳定 HepG2 细胞中的 ALKBH5。斑点印迹实验表明，20m可以增加完整细胞中的m 6 A 水平。总的来说，20m是一种有效的、选择性的和具有细胞活性的 ALKBH5
• 5-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2190822B1

  公开（公告）日：2014-12-31