methyl 2-(1-piperidinyl) 1-cyclopentenecarboxylate | 25816-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-(1-piperidinyl) 1-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(1-pyrrolidinyl) 1-cyclohexenecarboxylate；methyl 2-pyrrolidinocyclohex-1-enecarboxylate；2-pyrrolidin-1-yl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester；1-N-Pyrrolidino-2-carbomethoxycyclohex-1-en；Methyl 2-pyrrolidin-1-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 25816-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: DAEYKRGUOHTIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-piperidinyl) 1-cyclopentenecarboxylate 生成 methyl (1S,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VONVOIGTLANDER, PHILIP F.;SZMUSZKOVICZ, JACOB

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 2-(1-piperidinyl) 1-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Labelle, Marc; Gravel, Denis, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1884 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatization of Enamines Promoted by a Stoichiometric Amount of Palladium(II) Salts:  A Novel Method for the Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Teruhiko Ishikawa、Eiji Uedo、Rie Tani、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo001331x

  日期：2001.1.1

  Enamines (1a-r) prepared from cyclohexanones, cyclohexane-1,3-diones, or tetralones led to arylamines (2a-r) in one pot when treated with a stoichiometric amount of palladium salts [PdCl2-(MeCN)2] in acetonitrile in the presence of triethylamine at room temperature or at elevated temperature, in some cases for 5 min to 2 h. The initial electrophilic attack of palladium chloride on the beta-carbon of

  当用化学计量的钯盐[PdCl2-（MeCN）2]在乙腈中处理时，由环己酮，环己烷-1,3-二酮或四氢萘酮制得的烯胺（1a-r）在一个锅中生成芳胺（2a-r）。在三乙胺存在下，在室温或高温下，在某些情况下持续5分钟至2小时。氯化钯对烯胺的β-碳的最初亲电攻击导致了sigma-钯物种（8）引发了一系列的反应（-> 9-> 10-> 11-> 12）进行芳构化得到高产率的2a-r。已经通过诱捕实验证明了这种sigma-钯物种的干预。基于这种反应机理，我们开发了另一种新方法，能够转化具有6-en-2-one骨架的无环化合物（16、23，
• Condensation of β-ketoester enamines with double michael acceptors: a doubly chemoselective bicycloannulation methodology
  作者：J.M. Lapierre、D. Gravel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79913-8

  日期：1991.5

  This paper reports the preparation of a variety of bridged ring systems based on a novel doubly chemoselective, bicycloannulation reaction between β-ketoester enamines and double Michael acceptors of the nitro-olefin type, two ambident reagents.

  本文报道了一种基于β-酮酯烯胺和硝基烯烃类型的双Michael受体（两种环境试剂）之间的新型双化学选择性双环环化反应的各种桥环系统的制备。
• Manganese(III) acetate and copper(II) acetate promoted oxidation of β-enaminoamides and β-enaminoesters
  作者：Janine Cossy、Abderrahim Bouzide

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00286-0

  日期：1999.5

  Cyclic enamines were oxidized by manganese acetate [Mn(OAc)3] and copper acetate [Cu(OAc)2] to produce α,β-unsaturated imine, azadiene and aniline derivatives depending on the ring size.

  环烯胺被乙酸锰[Mn（OAc）3 ]和乙酸铜[Cu（OAc）2 ]氧化，生成α，β-不饱和的亚胺，氮杂二烯和苯胺衍生物，具体取决于环的大小。
• Cis-N-[(2-aminocycloaliphatic)benzene acetamide and -benzamide anticonvulsants
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0222533A1

  公开（公告）日：1987-05-20

  Certain cis-N-(2-amino-cycloaliphatic)benzeneacetamide and -benz­amides of the formula where m is 0 or 1, n is 1 or 2, R is hydrogen or alkyl, R₁ and R₂ are separately alkyl, or, taken together with the nitrogen denote a pyrrolidine ring, and X and Y are hydrogen, fluorine, chlorine or bromine or one of X and Y is trifluoromethyl, e.g., cis-3,4-dichloro-­N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzamide and salts thereof, have been found to have CNS seizure blocking or preventing drug action, e.g., anti-convulsant drug properties with little or no analgesic properties. Some of these compounds are new.

  某些顺式-N-(2-氨基环脂族)苯乙酰胺和-苯甲酰胺，其式为 其中m为0或1，n为1或2，R为氢或烷基，R₁和R₂分别为烷基，或与氮一起表示吡咯烷环，X和Y为氢、氟、氯或溴，或X和Y之一为三氟甲基，例如已发现顺式-3,4-二氯-N-甲基-N-[2-(1-吡咯烷基)环己基]苯甲酰胺及其盐类具有中枢神经系统癫痫发作阻断或预防药物作用，例如抗惊厥药物特性，但几乎没有镇痛特性。其中一些化合物是新化合物。
• VONVOIGTLANDER, PHILIP F.;SZMUSZKOVICZ, JACOB
  作者：VONVOIGTLANDER, PHILIP F.、SZMUSZKOVICZ, JACOB

  DOI：——

  日期：——