2-(2,4-difluorophenyl)pyrimidine | 1177424-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: dfppm
• CAS: 1177424-49-5
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₂
• 分子量: 192.168
• InChiKey: BBRHREFRBBVFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 2-(2,4-difluorophenyl)pyrimidine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [Ir(μ-Cl)(2-(2,4-difluorophenyl)pyrimidine)]2
  参考文献：
  名称：

  用于OLED的高效磷光铱（III）二嗪配合物：铱（III）吡嗪配合物和铱（III）嘧啶配合物之间的不同光物理性质

  摘要：

  研究了四种新型铱（III）二嗪配合物（1-4）的合成和发光。根据电化学性能和UV-Vis吸收光谱估算了配合物的HOMO和LUMO能级，表明嘧啶配合物与吡嗪配合物相比，其HOMO轨道的LUMO增幅更大。获得了几种基于磷光铱（III）二嗪配合物的高效黄色和绿色OLED。器件以4.1 V的开启电压发射基于1的黄光，其外部量子效率为13.2％（功率效率为20.3 lm / W），最大电流效率为37.3 cd / A。3的绿色铱嘧啶配合物的电致发光性能与铱吡啶络合物（PPY）2 Ir（acac）（PPY = 2-苯基吡啶）的可比性相当，后者报道得最好。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2,4-二氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用于OLED的高效磷光铱（III）二嗪配合物：铱（III）吡嗪配合物和铱（III）嘧啶配合物之间的不同光物理性质

  摘要：

  研究了四种新型铱（III）二嗪配合物（1-4）的合成和发光。根据电化学性能和UV-Vis吸收光谱估算了配合物的HOMO和LUMO能级，表明嘧啶配合物与吡嗪配合物相比，其HOMO轨道的LUMO增幅更大。获得了几种基于磷光铱（III）二嗪配合物的高效黄色和绿色OLED。器件以4.1 V的开启电压发射基于1的黄光，其外部量子效率为13.2％（功率效率为20.3 lm / W），最大电流效率为37.3 cd / A。3的绿色铱嘧啶配合物的电致发光性能与铱吡啶络合物（PPY）2 Ir（acac）（PPY = 2-苯基吡啶）的可比性相当，后者报道得最好。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.05.037

文献信息

• Efficient sky-blue OLEDs with extremely low efficiency roll-off based on stable iridium complexes with a bis(diphenylphorothioyl)amide ligand
  作者：Lin Zhang、Zhi-Ping Yan、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c9dt00298g

  日期：——

  application of organic light-emitting diodes (OLEDs). Therefore, in this study, the ancillary ligand bis(diphenylphorothioyl)amide (Stpip) was utilized in iridium(III) complexes with 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (dfppy) and 2-(2,4-difluorophenyl)pyrimidine (dfppm) as the main ligands, respectively. The two complexes, (dfppy)2Ir(Stpip) and (dfppm)2Ir(Stpip), exhibit sky-blue emission peaks at 466 and 474

  当扩展有机发光二极管（OLED）的应用时，缺乏有效的发蓝色光的材料是面临的最重要问题之一。因此，在这项研究中，辅助配体双（二苯基二硫代甲酰基）酰胺（Stpip）被用于铱（III）与2-（2，4-二氟苯基）吡啶（dfppy）和2-（2，4-二氟苯基）嘧啶的配合物中。 （dfppm）分别作为主要配体。两种配合物（dfppy）2 Ir（Stpip）和（dfppm）2Ir（Stpip）在466和474 nm处显示出天蓝色发射峰，光致发光的量子产率分别为12％和89％。由于硫和铱原子之间的强配位能力，可以在温和的条件下以极高的产率制备两种配合物。此外，使用（dfppm）2 Ir（Stpip）作为发射器的双层发光层器件在国际照明委员会（CIE）坐标为（0.13，0.27）的情况下具有19.4％的最大外部量子效率（EQE max）。 ）。具体而言，在1000 cd m -2的实际亮度下，EQE保持在19
• Sky-blue iridium complexes with pyrimidine ligands for highly efficient phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Haiyang Ma、Di Liu、Jiuyan Li、Yongqiang Mei、Deli Li、Yong Ding、Wenkui Wei

  DOI：10.1039/d0nj01262a

  日期：——

  well-known commercial sky-blue iridium complex FIrpic (bis(4′,6′-difluorophenylpyridinato) iridium(III) picolinate, 475 nm), the phosphorescence of these complexes is hypsochromically shifted by 16–18 nm, more closely approaching standard blue light. They have high phosphorescence quantum yields in solution. The phosphorescent OLEDs employing these complexes as doped emitters display impressive performance

  对于有机发光二极管（OLED）的基础研究和工业应用而言，蓝色铱磷光体始终是珍贵且理想的。含2-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-嘧啶（tfmphpm）或2-（2,4-二氟苯基）-嘧啶（dfppm）的三种杂多环金属化铱（III）配合物Ir1，Ir2和Ir3 ）作为主要配体，而2-（3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基）吡啶（fppz）或2-（5-（4-（三氟甲基）苯基）-2 H -1,2 1,4-三唑-3-基）吡啶（Htaz）作为辅助配体被开发用于有机发光二极管。由于引入了含有强磁场的CF 3辅助配体，并且引入了吸电子F或CF 3在C ^ N环金属配体的HOMO躺在的C相关芳环上的这些基团上，这些Ir（III）配合物的磷光在457-459 nm达到峰值。与著名的商业天蓝色铱络合物FIrpic（bis（4'，6'-difluorophenylpyridinato）铱（III）吡啶甲酸（475
• 一种非对称有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105481905A

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种非对称有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法，结构通式为：其制备方法为：将两个有机配体与水合三氯化铱混合在氮气氛围下，再加入可将反应物溶解的乙二醇乙醚与水的混合溶剂，搅拌产生沉淀；通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到反应中间产物——金属铱二聚体配合物，最后与辅助配体乙酰丙酮溶解于乙二醇乙醚中，氮气氛围中回流搅拌生成非对称铱配合物磷光材料，本发明丰富有机金属铱(III)磷光配合物的电子特性，提高其电致发光性能。
• 一种异金属双核配合物及其有机发光二极管
  申请人：京东方科技集团股份有限公司

  公开号：CN116444576A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本申请提供了一种结构(Ι)的异金属双核配合物，其可以用于发光层客体材料。结构(Ι)的异金属双核配合物中的双核产生协同作用能够进一步提高自旋轨道耦合效应，从而提升辐射跃迁和光致发光量子产率；平面四方构型的铂或钯单元与八面体构型的铱和锇单元有利于在保持高光致发光量子产率的同时减弱π‑π相互作用。将结构(Ι)的异金属双核配合物作为发光体客体材料，N型TADF材料与P型材料mCBP作为共主体，能够减小三重态激子的影响，从而构筑高效稳定的蓝色磷光有机发光二极管。本申请还提供了一种包含结构(Ι)的异金属双核配合物的有机发光二极管。
• Anomalously Long-Lasting Blue PhOLED Featuring Phenyl-Pyrimidine Cyclometalated Iridium Emitter
  作者：Monima Sarma、Wei-Lung Tsai、Wei-Kai Lee、Yun Chi、Chung-Chih Wu、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.08.001

  日期：2017.9

  Simply replacing pyridine in cyclometalating ligands in FIrpic with pyrimidine affords the complex MS 2, which has a slight red-shifted emission but shorter excited-state lifetime and the capability to form a highly efficient blue phosphorescent organic light-emitting device (OLED) with long operation lifetime (T-50 > 2,200 hr). Further replacement of the picolinate-based ancillary ligand of MS 2 with strong-field CF3-containing pyridine-azole ancillary ligands leads to bluer emitters (MS 17 and MS 19) with nearly unitary photoluminescence quantum yield and preferential horizontal emitting dipole orientations (with horizontal dipole ratios of 75%-77%) beneficial for OLED optical out-coupling. OLEDs using MS 17 and MS 19 as emitters gave bluer emission and very high external quantum efficiency exceeding 31% yet with comparably short device lifetimes as FIrpic-based devices. Theoretical analysis indicates that the distinct stability of the MS 2-based device might be attributed to its relatively large energy difference between 3 MC (metal center d-d transition) and (MLCT)-M-3 states.