(3S,4S)-3-Ethyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one | 17324-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Ethyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 17324-18-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VGNWNCUHBARGKV-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 trans-3-ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one 、 (3S,4S)-3-Ethyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029

文献信息

• Synthesis of optically active β-lactams by the reaction of 2-acyl-3-phenyl-<i>l</i>-menthopyrazoles with CN compounds
  作者：Choji Kashima、Kiyoshi Fukusaka、Katsumi Takahashi

  DOI：10.1002/jhet.5570340529

  日期：1997.9

  The reaction of 1-acyl-3,5-dimethylpyrazoles 1 with CN compounds was kinetically controlled with syn stereoselectivity through a lithium enolate intermediate using lithium diisopropylamide. In contrast, the anti stereoselective reaction of 1 was caused by the action of diisopropylethylamine in the presence of magnesium bromide under the thermodynamic control. Reaction of 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles

  1-酰基-3，5-二甲基吡唑1与C N化合物的反应是通过使用二异丙基氨基化锂的烯醇锂中间体以顺式立体选择性动力学控制的。相反，在热力学控制下，在溴化镁存在下，二异丙基乙胺的作用引起1的抗立体选择性反应。观察到2-酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑12与C N化合物以主要的2'S构型以较高的化学和光学产率反应。在2-丙酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑（12a）与N-亚苄基-4-甲苯磺酰胺（2）。将N-酰基-吡唑和C N化合物的产物直接或以短转化步骤进一步环化成β-内酰胺。
• N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams
  作者：Deok Chan Ha、David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/ja00329a029

  日期：1984.8