3-methoxy-7-nitrodibenzo[b,d]thiophene | 1441641-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-methoxy-7-nitrodibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 3-Methoxy-7-nitrodibenzothiophene；3-methoxy-7-nitrodibenzothiophene
• CAS: 1441641-78-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: VYJPPBLABUSOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7-nitrodibenzo[b,d]thiophene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到7-nitrodibenzo[b,d]thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑供体-受体发色团的合成

  摘要：

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318484
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-methoxy-7-nitrodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑供体-受体发色团的合成

  摘要：

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318484

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophene, Dibenzofuran and Carbazole Donor-Acceptor Chromophores
  作者：Mogens Nielsen、Tue Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen

  DOI：10.1055/s-0032-1318484

  日期：——

  dibenzofuran, and carbazole with hydroxy and nitro or cyano groups. The synthesis of these donor–acceptor chromophores is based on a key Suzuki–Miyaura coupling using an appropriately substituted aromatic boronic acid. Subsequent intramolecular SNAr reaction allows formation of the dibenzothiophene and dibenzofuran scaffolds, while a carbon–hydrogen activation reaction is employed to afford the carbazole.

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。