N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidin-2-amine | 859065-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)(pyrimidin-2-yl)amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 859065-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01456218
• 分子量: 229.238
• InChiKey: NLQCIWGMJZOWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  432.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidin-2-amine 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-[(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines

  摘要：

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo8008758
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 胡椒醇 在 potassium tert-butylate 、 Zn(2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-催化胺与醇的选择性 N-烷基化，使用氧化还原非无辜偶氮-芳族配体作为电子和氢气库

  摘要：

  我们报告了一种可持续且环保的方法，用于通过醇对各种胺进行选择性N-烷基化，由定义明确的 Zn(II)-催化剂 Zn( L a )Cl 2 ( 1a ) 催化，带有三齿芳基偶氮支架。总共制备了 57 种N-烷基化胺，收率从好到极好，其中 17 种是新的。Zn(II)-催化剂显示出广泛的官能团耐受性，与通过双N合成二烷基化胺相容-二胺的烷基化，并在克级反应中以高产率生产市售药物三苯甲胺和溴铵的前体。控制反应和 DFT 研究表明，在整个催化过程中，偶氮发色团发生电子转移事件，偶氮发色团在中性偶氮、单电子还原偶氮阴离子自由基和双电子还原偶氮形式之间穿梭，充当电子和氢储存器, 使 Zn(II)-催化剂用于N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01773

文献信息

• Nickel(II)–N^ΛN^ΛO Pincer Type Complex-Catalyzed N-alkylation of Amines with Alcohols via the Hydrogen Autotransfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00530

  日期：2020.6.5

  A highly sustainable catalytic protocol for the coupling of alcohols and amines for selective monoalkylated amines using Ni(II)–NΛNΛO pincer type complexes through the borrowing hydrogen methodology is described. An array of Ni(II) catalysts (1–3) was synthesized and characterized by various spectral and analytical methods. Furthermore, the distorted square planar geometry of the complexes (1 and 2)

  对于醇和胺选择性的耦合甲高度可持续催化协议用Ni（II）-N单烷基化胺Λ Ñ Λ ö钳型配合物通过借用氢方法进行说明。合成了一系列Ni（II）催化剂（1-3），并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。此外，配合物（1和2）用单晶X射线衍射研究证实。廉价的镍基催化方法论显示了使用多种伯醇对芳族和杂芳族胺进行N-烷基化的广泛底物范围，产率高达97％。本方法对环境无害，它释放水作为唯一的副产物。药物中间体（如美吡拉敏和氯吡胺）的简短合成说明了本方案的实用性。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯
• N-Alkylation of poor nucleophilic amines and derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate: scope and mechanistic considerations
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.075

  日期：2011.4

  simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, phosphinamides, sulfonamides, and phosphazenes, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，
• Structure–activity relationship of 2-hydroxy-2-aryl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and 2N-substituted 4(5)-aryl-2-amino-1H-imidazoles as inhibitors of biofilm formation by Salmonella Typhimurium and Pseudomonas aeruginosa
  作者：Hans P.L. Steenackers、Denis S. Ermolat’ev、Bharat Savaliya、Ami De Weerdt、David De Coster、Anamik Shah、Erik V. Van der Eycken、Dirk E. De Vos、Jozef Vanderleyden、Sigrid C.J. De Keersmaecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.026

  日期：2011.6

  general prevented the biofilm formation of both species at low micromolar concentrations, while salts with a shorter n-alkyl or cyclo-alkyl chain (C1–C5) or longer n-alkyl chain (C11–C14) were much less potent. Salts with a long cyclo-alkyl chain however were found to be strong biofilm inhibitors. Furthermore, we demonstrated the biofilm inhibitory potential of salts with certain aromatic substituents

  80个1取代的2-羟基-2-芳基-2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]嘧啶盐和54 2 N取代的4（5）-芳基-2-氨基-1 H的文库合成了咪唑并测试了鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌对生物膜形成的拮抗作用。发现在盐的1-位上的取代基的性质对其生物膜抑制活性具有重大影响。一般而言，在1位取代的具有中等长度正烷基或环烷基链（C7–C10）的盐通常会阻止两种物种在低摩尔浓度下的生物膜形成，而具有较短n-烷基或环烷基链（C1-C5）或更长的正烷基链（C11-C14）效力较弱。然而，发现具有长环烷基链的盐是强生物膜抑制剂。此外，我们证明了在1位具有某些芳族取代基的盐（例如胡椒基或3-甲氧基苯乙炔基）的生物膜抑制潜力。发现2-氨基咪唑的活性取决于2 N-取代基的性质。与未取代的对应物相比，在2 N位具有正丁基，异丁基，正戊基，环戊基或正己基链的化合物具有更高的活性，而具有2 N较短的化合物-烷基链确实具有降低的活性，而具有更长的2
• Kaye; Kogon, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 309,314
  作者：Kaye、Kogon

  DOI：——

  日期：——