N-(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyltoluenesulfonamide | 206873-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyltoluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
• CAS: 206873-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: VKCMRZMOQGTVHV-ASVGJQBISA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  505.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyltoluenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以34%的产率得到N-(toluenesulfonamide)-6a-methyl-6-phenyl-1,2,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。用三氟甲磺酸苯基（丙炔基）碘鎓级联二苯基甲苯磺酰胺阴离子的双环加成/双环化反应，制备退火的二氢吡咯。

  摘要：

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1021/jo9907538
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-戊-2,4-二烯-1-醇 、 对甲苯磺酰胺 在 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以26%的产率得到N-(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyltoluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。用三氟甲磺酸苯基（丙炔基）碘鎓级联二苯基甲苯磺酰胺阴离子的双环加成/双环化反应，制备退火的二氢吡咯。

  摘要：

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1021/jo9907538

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Cyrille Kouklovsky、Géraldine Calvet、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1055/s-2005-918457

  日期：——

  Nitroso-Diels-Alder cycloaddition of various dienes combined with a straightforward sequence including N-O bond cleavage and oxidation reaction of the resulting (Z)-γ-aminoenone (or enal) leads to polysubstituted pyrrolic units.

  多种二烯的亚硝酰-Diels-Alder环加成结合了简单的序列，包括N-O键断裂和生成的(Z)-γ-氨基烯酮（或烯醛）的氧化反应，最终生成多取代的吡咯单位。
• Stereoselective, Intermolecular Dienyltosylamide/Alkynyliodonium Salt Additions in the Synthesis of Fused Bicyclic Dihydropyrrole Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、David A. Mareska

  DOI：10.1021/ja980100t

  日期：1998.4.1
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of Annelated Dihydropyrroles by Cascade Addition/Bicyclization of Dienyltosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate
  作者：Ken S. Feldman、David. A. Mareska

  DOI：10.1021/jo9907538

  日期：1999.7.1

  The addition of simple pentadienyltosylamide derivatives to the two-carbon electrophile phenyl(propynyl)iodonium triflate initiates a sequence of transformations that furnishes complex, highly functionalized cyclopentenannelated dihydropyrrole products in moderate yields with complete stereoselection. This sequence demonstrates that diyls resulting from homolytic scission of alkylidene carbene-alkene

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。