(E)-1-(4-Morpholino)-1-nonene | 127562-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-1-(4-Morpholino)-1-nonene
• 英文别名: 4-[(E)-non-1-en-1-yl]morpholine；4-[(E)-non-1-enyl]morpholine
• CAS: 127562-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: KHKIRGXJDXJOPI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Morpholino)-1-nonene 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nonylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  甘油促进的Rh催化的氢氨基甲基化反应：机理的见解。

  摘要：

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001978
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 壬醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-Morpholino)-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  甘油促进的Rh催化的氢氨基甲基化反应：机理的见解。

  摘要：

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001978

文献信息

• Boranes in Synthesis. 1. Asymmetric synthesis of β-amino alcohols. A facile conversion of enamines to the corresponding β-amino alcohols in high enantiomeric purity
  作者：Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61541-1

  日期：1993.11

  The asymmetric hydroboration of aldehyde enamines with dIpc2BH at 0 °C, followed by oxidation with NaOH(s)/H2O2, yields the corresponding β-amino alcohols in good yields and high enantiomeric excess.

  醛烯胺与d Ipc 2 BH在0°C下不对称氢硼化，然后用NaOH / H 2 O 2氧化，得到相应的β-氨基醇，收率高，对映体过量高。
• Beta-Substituted Tetrahdropyrana (On) S And Method For The Synthesis And The Use Thereof
  申请人：Mane Jean

  公开号：US20080032914A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention relates, in particular to a tetrahydropyran(on) compound which is substituted in position beta with respect to a cycle oxygen of formula (I), wherein a substituent R is a linear alkyl radical in C2:C10 including, (CH 3 ) 2 CH— or C 6 H 5 —(CH 2 ) m —, with m=0 or 1, or formula (II), wherein A is —CH 2 — or —CO—, in the form of an odorant and to a method for the synthesis thereof by reducing oxo-ester. The use of the inventive compound in composition such as perfumery compositions in the ordinary sense of the term i.e. topic, in particular cosmetic compositions and care products.

  本发明涉及一种在公式(I)中与环氧原子相对位置为β的四氢吡喃（酮）化合物，其中取代基R是C2：C10中的线性烷基基团，包括（CH3）2CH—或C6H5—（CH2）m—，其中m=0或1，或公式（II），其中A为— —或—CO—，以气味剂的形式存在，以及通过还原氧酰基酯的合成方法。本发明化合物在化妆品组合物等组合物中的使用，特别是在普通意义上的香水组合物中，即主题，特别是化妆品组合物和护理产品中。
• Sucrow, Wolfgang; Minas, Hermann; Stegemeyer, Horst, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3332 - 3349
  作者：Sucrow, Wolfgang、Minas, Hermann、Stegemeyer, Horst、Geschwinder, Peter、Murawski, Hans-Ruediger、Krueger, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Boranes in Synthesis. 5. The Hydroboration of Enamines with Mono- and Dialkylboranes. Asymmetric Synthesis of .beta.-Amino Alcohols of Moderate Enantiomeric Purity from Aldehyde Enamines
  作者：Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Dennis L. Hasha、Donald Zakett、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00112a026

  日期：1995.4

  The hydroboration of both acyclic and cyclic aldehyde and ketone enamines with such representative mono- and dialkylboranes as thexylborane and dicyclohexylborane, followed by an oxidative workup, yields the corresponding beta-amino alcohols in good to excellent isolated yields. The hydroboration of ketone and aldehyde enamines with the asymmetric hydroboration reagents monoisopinocampheylborane ((d)IpcBH(2)) and diisopinocampheylborane ((d)Ipc(2)BH) was also investigated, (d)Ipc(2)BH is highly effective for the asymmetric hydroboration of acyclic aldehyde enamines, such as 1-(4-morpholino)-3-phenyl-1-propene and 1-(1-pyrrolidino)-1-octene. Oxidation of the intermediate trialkylborane furnishes the corresponding beta-amino alcohols in 50-86% ee. The stereogenic center of the carbinol carbon is consistently enriched in the R-enantiomer when (d)Ipc(2)BH prepared from (+)-alpha-pinene is used as the hydroboration reagent. The enantiomeric excesses of the beta-amino alcohols synthesized in this study were determined by HPLC using a chiral stationary phase. The absolute configurations of some of the beta-amino alcohols synthesized in this study were determined by chiral HPLC comparison with authentic beta-amino alcohols prepared from chiral epoxides of known absolute configuration.
• SUCROW, W.;MINAS, H.;STEGEMEYER, H.;GESCHWINDER, P.;MURAWSKI, H. -R.;KRUE+, CHEM. BER., 1985, 118, N 8, 3332-3349
  作者：SUCROW, W.、MINAS, H.、STEGEMEYER, H.、GESCHWINDER, P.、MURAWSKI, H. -R.、KRUE+

  DOI：——

  日期：——