1-Methyl-3-{N-[β-(4-hydroxyphenyl)ethyl]}carbamoyl pyridinium iodide | 89722-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-{N-[β-(4-hydroxyphenyl)ethyl]}carbamoyl pyridinium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-3-{N-[beta-(4-hydroxyphenyl)ethyl]}carbamoylpyridinium iodide；N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1-methylpyridin-1-ium-3-carboxamide;iodide
• CAS: 89722-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₂*I
• 分子量: 384.217
• InChiKey: SQHOROZLMKLXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-{N-[β-(4-hydroxyphenyl)ethyl]}carbamoyl pyridinium iodide 在 N2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 decanted water 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.38 g (50%)的产率得到1-Methyl-3-{N-[β-(4-hydroxyphenyl)ethyl]}carbamoyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Brain-specific drug delivery

  摘要：

  中央作用药物种类通过将治疗有效量的目标药物种类[D]系结到一种降低的、穿透血脑屏障的脂质形式[D-DHC]的二氢吡啶.反应.吡啶盐型氧化还原载体中，通过向需要此类治疗的患者施用，将药物直接传递到大脑。体内二氢吡啶载体基团的氧化形成离子型吡啶盐型药物/载体实体[D-QC].sup.+可以防止其从大脑中被清除，同时加速从全身循环中的清除，随后对季铵载体/药物种类的裂解导致药物[D]在大脑中的持续释放，以及载体基团[QC].sup.+的容易清除。

  公开号：

  US04479932A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-pyridinecarboxamide 、 碘甲烷 在 methanol diethyl ether 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Methyl-3-{N-[β-(4-hydroxyphenyl)ethyl]}carbamoyl pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Brain-specific drug delivery

  摘要：

  这些化合物适用于靶向特定部位/持续释放中枢作用药物到大脑。它们包括：(a) 公式[D-DHC] (I) 化合物，其中[D]是中枢作用药物，[DHC]是一种二氢吡啶的还原、可生物氧化、能穿过血脑屏障的脂质形式.revreaction.吡啶盐氧化还原载体，但是当[DHC]是##STR1##其中R是低碳基或苄基，[D]是含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物种类，当存在单个OH官能团时，其为一次级或二次级OH官能团，该药物种类直接通过其NH.sub.2或OH官能团连接到[DHC]的羰基功能，那么[D]必须不是交感神经兴奋剂、类固醇性激素或长链脂肪醇；(b) 公式(I) 化合物的无毒药学上可接受的盐，其中[D]是中枢作用药物，[DHC]是一种二氢吡啶的还原、可生物氧化、能穿过血脑屏障的脂质形式.revreaction.吡啶盐氧化还原载体。还公开了相应的离子吡啶盐型药物/载体实体[D-QC].sup.+ Y.sup.-。

  公开号：

  US04540564A1

文献信息

• Brain-specific drug delivery of steroid sex hormones cleaved from
  申请人：University of Florida

  公开号：US04900837A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  The subject compounds, which are adapted for the site-specific/sustained delivery of centrally acting drug species to the brain, are: (a) compounds of the formula [D--DHC] (I) wherein [D] is a centrally acting drug species, and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier, with the proviso that when [DHC] is ##STR1## wherein R is lower alkyl or benzyl and [D] is a drug species containing a single NH.sub.2 or OH functional group, the single OH group when present being a primary or secondary OH group, said drug species being linked directly through said NH.sub.2 or OH function group to the carbonyl function of [DHC], then [D] must be other than a sympathetic stimulant, steroid sex hormone or long chain alkanol; and (b) non-toxic pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein [D] is a centrally acting drug species and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier. The corresponding ionic pyridinium salt type drug/carrier entitles [D--QC].sup.+ X.sup.- are also disclosed.

  这些化合物适用于特定部位/持续性地将中枢神经系统药物物种传递到大脑，其中包括：（a）公式[D--DHC]（I）的化合物，其中[D]是中枢神经系统药物物种，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原载体的还原、可生物氧化、穿过血脑屏障的脂质形式，但当[DHC]为##STR1##其中R为低级烷基或苄基，[D]为含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物物种，当存在单个OH官能团时，其为一级或二级OH官能团，该药物物种通过NH.sub.2或OH功能团直接连接到[DHC]的羰基功能团，则[D]必须不是交感神经兴奋剂、类固醇性激素或长链烷醇；以及（b）公式（I）的化合物的非毒性药用可接受盐，其中[D]是中枢神经系统药物物种，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原载体的还原、可生物氧化、穿过血脑屏障的脂质形式。还公开了相应的离子吡啶盐型药物/载体[D--QC].sup.+ X.sup.-。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——
• BRAIN-SPECIFIC DRUG DELIVERY
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0110955A1

  公开（公告）日：1984-06-20
• US4479932A
  申请人：——

  公开号：US4479932A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4540564A
  申请人：——

  公开号：US4540564A

  公开（公告）日：1985-09-10