6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hexanenitrile | 1361022-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hexanenitrile
• 英文别名: 6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hexanenitrile
• CAS: 1361022-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FOPNMMMDVPTUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴己腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基卤化物和拟卤化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201106299

文献信息

• US3962415A
  申请人：——

  公开号：US3962415A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。