(S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methyl)(phenyl)phosphine oxide | 1346528-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (SP)-(1,3-benzodioxol-5-yl)phenylmethyl phosphine oxide；5-[Methyl(phenyl)phosphoryl]-1,3-benzodioxole；5-[methyl(phenyl)phosphoryl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1346528-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₃O₃P
• 分子量: 260.229
• InChiKey: HSBYXZPGDNJRHV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基膦酸盐 在 五氯化磷 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备P -手性膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/ol202916j

文献信息

• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Enantioselective Preparation of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides
  作者：Harry Adams、Rebecca C. Collins、Simon Jones、Christopher J. A. Warner

  DOI：10.1021/ol202916j

  日期：2011.12.16

  efficient chiral auxiliary-based strategy for the asymmetric synthesis of P-chiral phosphine oxides in >98:2 er has been developed. The methodology involves the highly stereoselective formation of P-chiral oxazolidinones that then undergo displacement with a variety of Grignard reagents to prepare the desired phosphine oxides.

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。