1-O-(5'-carboxypentyl)-sn-3-glycero-3-phosphoserine | 142350-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-(5'-carboxypentyl)-sn-3-glycero-3-phosphoserine
• 英文别名: 6-[(2R)-3-[[(2S)-2-amino-2-carboxyethoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxypropoxy]hexanoic acid
• CAS: 142350-54-7
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₁₀P
• 分子量: 373.297
• InChiKey: ONNWRPKPVHSRAM-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-O-(5'-carboxypentyl)-sn-3-glycero-3-phosphoserine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoserine and phosphothreonine ether-glycerolipids via 2,2,2-trichloro-t-butyl phosphodichloridite coupling

  摘要：

  A facile and efficient phosphite coupling procedure for the synthesis of ether phospholipids with serine and threonine polar headgroup substituents is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74193-1