2-(2'-pyridyl)-benzo[h]quinoline | 256925-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-pyridyl)-benzo[h]quinoline
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)[7,8]benzoquinoline；2-(pyridin-2-yl)benzo[h]quinoline；Benzo[h]quinolinylpyridine；2-pyridin-2-ylbenzo[h]quinoline
• CAS: 256925-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: MEXZPPWRHYVHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-pyridyl)-benzo[h]quinoline 在 五氧化二碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(pyridin-2-yl)benzo[h]quinoline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  π系统扩展配体对Ru（II）配合物光物理性质的影响†

  摘要：

  密度泛函理论计算是对一系列具有三齿配体的六种钌配合物进行的：[Ru（tpy）2 ] 2+（1 ; tpy = [2,2'; 6'，2'']-叔吡啶），[Ru （tpy）（pydppx）] 2+（2 ; pydppx = 3-（pyrid-2'-yl）-11,12-dimethyldipyrido [3,2- a： 2'，3'- c ] phenazine），[Ru （pydppx）2 ] 2+（3），[Ru（tpy）（pydppn）] 2+（4 ; pydppn = 3-（pyrid-2'-yl）-4,5,9,16-四氮二苯并[ a，c ]萘并[Ru（pydppn）2 ] 2+（5）和[Ru（tpy）（pydbn）] +（6 ; pyHdbn = 3-pyrid-2'-yl-4,9,16-triazadibenzo [ a，c ]萘并四苯）。将计算结果与实验数据进行比较，包括电化学和电子吸

  DOI：

  10.1021/jp102613n
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzo[h]quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2'-pyridyl)-benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Iridium(iii) catalyzed trifluoroacetoxylation of aromatic hydrocarbons

  摘要：

  一种三牙配体N,N,C-tb（其中NNC-tb = 2-(吡啶-2-基)苯并[h]喹啉）配位的Ir^III配合物（NNC-tb）Ir(Ph)(4-MePy)(TFA)，11以及类似物对CH活化非常活跃，这表明苯和三氟乙酸-d₁（DTFA）之间的催化H/D交换速度快。

  DOI：

  10.1039/c4ra06251e

文献信息

• Impact of Benzannulation Site at the Diimine (N^N) Ligand on the Excited-State Properties and Reverse Saturable Absorption of Biscyclometalated Iridium(III) Complexes
  作者：Bingqing Liu、Levi Lystrom、Samuel L. Brown、Erik K. Hobbie、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03162

  日期：2019.5.6

  the quinoline ring on the N^N ligand caused red-shifted charge-transfer absorption band and emission band for complexes Ir2, Ir8, Ir10 vs Ir1 and Ir3 vs Ir2, while benzannulation at the 4,5-/4′,5′-position of 2,2′-bipyridine ligand or at the 7,8-position of the quinoline ring on the N^N ligand induced a blue shift of the charge-transfer absorption and emission bands for complex Ir9 vs Ir1 and Ir4 vs Ir2

  合成并研究了十个双环金属化的单阳离子Ir（III）络合物，以阐明二亚胺配体（N ^ N = 2,2'-联吡啶在Ir1中的2- π ，吡啶-2-基）喹啉的π偶联扩展作用。IR2，2-（吡啶-2-基）[6,7]苯并在Ir3的，2-（吡啶-2-基） - [7,8]苯并喹啉在IR4，菲咯啉在IR5，苯并[ ˚F ] [1， 10]菲咯啉在IR6，萘并[2,3- ˚F ] [1,10]菲咯啉在IR7，2,2'-双喹啉在IR8，3,3'- biisoquinoline在IR9，和1,1'- biisoquinoline在IR10）在2,2'-联吡啶上的苯环化对这些配合物的激发态性质和反向饱和吸收（RSA）。根据2，2'-联吡啶配体上的苯并环化位点，观察到电荷转移吸收带和发射光谱的红移或蓝移。在2,2'-联吡啶配体的3,4- / 3'，4'-位或5,6- / 5'，6'-位或苯并环上喹啉环的6,7-位进行苯环环化N
• Tuning the Ground State and Excited State Properties of Monocationic Iridium(III) Complexes by Varying the Site of Benzannulation on Diimine Ligand
  作者：Bingqing Liu、Levi Lystrom、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00467

  日期：2017.5

  of the diimine ligand (N^N ligand) via benzannulation is a common way to tune the absorption and emission energies of cationic iridium(III) complexes. However, it can cause either a red- or blue-shift of the absorption and emission bands depending on the site of benzannulation. To understand the mechanism of changes in optical transitions upon benzannulation on the diimine ligand, a series of new cationic

  通过苯环扩大二亚胺配体（N ^ N配体）的π-共轭是调节阳离子铱（III）配合物的吸收和发射能的常用方法。但是，根据苯环的位置，它可能导致吸收带和发射带发生红移或蓝移。为了理解上的二亚胺配体，一系列新的阳离子铱（III）配合物在苯并环化在光学跃迁变化的机构的[Ir（DPPI）2（N ^ N）] PF 6（1 - 6）（其中DPPI = 1 ，2-二苯基吡喃并[4,5- d ]咪唑； N ^ N = 2-（吡啶-2-基）喹啉（1），2-（吡啶-2-基）[7,8]苯并喹啉（2）， 2,2'-双喹啉（3），2-（喹啉-2-基）[7,8]苯并喹啉（4），2-（吡啶-2-基）[6,7]苯并喹啉（5），2-（喹啉-2-基）[合成了包含二亚胺配体的6，7]苯并喹啉（6），该二亚胺配体在2-（吡啶-2-基）喹啉配体的不同位点通过苯环化具有不同的π-共轭度。实验结果和密度泛函理论（DFT）计算表明，苯并环化在喹啉的6
• Crowded Cu(I) Complexes Involving Benzo[<i>h</i>]quinoline:  π-Stacking Effects and Long-Lived Excited States
  作者：Elvira C. Riesgo、Yi-Zhen Hu、Frédéric Bouvier、Randolph P. Thummel、Donald V. Scaltrito、Gerald J. Meyer

  DOI：10.1021/ic010297h

  日期：2001.7.1

  The Friedlander condensation was employed to synthesize two series of 3,3 ' -polymethylene bridged ligands, L, based on 2-(2 ' -pyridyl)-benzo[h]quinoline and 2,2 ' -bibenzo[h]quinoline (BHQ) along with the fully aromatic naphtho[1,2-b]-1,10-phenanthroline. Complexes [Cu(L)(2)](+) were prepared as their perchlorate or hexafluorophosphate salts. The solution state structures were analyzed by NMR and shielding effects reflected significant interligand pi -stacking interaction in the complexes. Solid-state structures of the complexes where L = 3,3 ' -tetramethylene-2,2 ' -bibenzo[h]quinoline or naphtho[1,2-b]-1,10-phenanthroline were determined by X-ray analysis. The tetramethylene bridged complex showed a highly distorted coordination geometry with the BHQ rings of opposing ligands pi -stacked at a interplanar distance of about 3.37 Angstrom. Complexes of the BHQ series showed a pronounced MLCT absorption maximum which shifted bathochromically from 496 to 610 nm as the 3,3 ' -bridge decreased from 4 to 2 carbons. The BHQ complexes luminesced strongly in CH2Cl2 solution and the tetramethylene-bridged system showed the longest yet recorded excited-state lifetime for a copper MLCT excited state, tau = 5.3 mus and Phi = 0.10.
• Iridium(<scp>iii</scp>) catalyzed trifluoroacetoxylation of aromatic hydrocarbons
  作者：Steven M. Bischof、Brian G. Hashiguchi、Kapil S. Lokare、Niles Gunsalus、Mohammed Yousufuddin、Roy A. Periana

  DOI：10.1039/c4ra06251e

  日期：——

  A tridentate, NNC-tb (where NNC-tb = 2-(pyridin-2-yl)benzo[h]quinoline) ligated Ir^III complex (NNC-tb)Ir(Ph)(4-MePy)(TFA), 11 along with analogues are very active for CH activation as evidenced by rapid catalytic H/D exchange between benzene and trifluoroacetic acid – d₁ (DTFA).

  一种三牙配体N,N,C-tb（其中NNC-tb = 2-(吡啶-2-基)苯并[h]喹啉）配位的Ir^III配合物（NNC-tb）Ir(Ph)(4-MePy)(TFA)，11以及类似物对CH活化非常活跃，这表明苯和三氟乙酸-d₁（DTFA）之间的催化H/D交换速度快。
• Effect of Ligands with Extended π-System on the Photophysical Properties of Ru(II) Complexes
  作者：Yujie Sun、Maya El Ojaimi、Richard Hammitt、Randolph P. Thummel、Claudia Turro

  DOI：10.1021/jp102613n

  日期：2010.11.18

  extended π-system of pydbn− is similar to that of pydppn, the HOMO of 6 lies above those of 4 and 5, resulting in strikingly different spectroscopic properties. Calculations show that the lowest triplet excited state of 6 is a combination of 3MLCT and 3ππ*. This work demonstrates that the electronic structure of the tridentate ligand has a pronounced effect on the photophysical properties of ruthenium(II)

  密度泛函理论计算是对一系列具有三齿配体的六种钌配合物进行的：[Ru（tpy）2 ] 2+（1 ; tpy = [2,2'; 6'，2'']-叔吡啶），[Ru （tpy）（pydppx）] 2+（2 ; pydppx = 3-（pyrid-2'-yl）-11,12-dimethyldipyrido [3,2- a： 2'，3'- c ] phenazine），[Ru （pydppx）2 ] 2+（3），[Ru（tpy）（pydppn）] 2+（4 ; pydppn = 3-（pyrid-2'-yl）-4,5,9,16-四氮二苯并[ a，c ]萘并[Ru（pydppn）2 ] 2+（5）和[Ru（tpy）（pydbn）] +（6 ; pyHdbn = 3-pyrid-2'-yl-4,9,16-triazadibenzo [ a，c ]萘并四苯）。将计算结果与实验数据进行比较，包括电化学和电子吸