((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane) | 1644191-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: [[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-fluorophenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane；[[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-fluorophenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 1644191-38-7
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₂Si₂
• 分子量: 374.603
• InChiKey: HGQMNRQMHWLFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane) 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(E)-5-(2-fluoro-4-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的制备和区域选择性金属化

  摘要：

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201402531
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅基)溴甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 ((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的制备和区域选择性金属化

  摘要：

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201402531

文献信息

• Preparation and Regioselective Metalation of Bis(trimethylsilyl)methyl-Substituted Aryl Derivatives
  作者：Veronika Werner、Thomas Klatt、Masaya Fujii、Jenifer Markiewicz、Yitzhak Apeloig、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201402531

  日期：2014.7.1

  bis(trimethylsilyl)methyl‐substituted aryl derivatives was prepared by using a Kumada–Corriu cross‐coupling reaction. The regioselective metalation of the resulting bis(trimethylsilyl)methyl‐substituted aryl derivatives bearing this bulky silyl group allowed the generation of functionalized aromatics. A regioselective switch in the presence or in the absence of the bis(trimethylsilyl)methyl group has been

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。