benzo[1,3]dioxol-5-yl-glyoxylonitrile | 82461-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-glyoxylonitrile
• 英文别名: Benzo[1,3]dioxol-5-yl-glyoxylonitril；1,3-Benzodioxole-5-carbonyl cyanide
• CAS: 82461-58-3
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: JNROXADLLLCNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-glyoxylonitrile 生成 (N-acetylanilino) 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟胺与芳酰基氰化物之间的反应

  摘要：

  芳族羟胺和空间上庞大的脂族羟胺与芳酰基氰化物反应，仅得到O-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87114-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到benzo[1,3]dioxol-5-yl-glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• Palladium‐Catalyzed One‐Pot Four‐Component Synthesis of β‐Cyano‐α,β‐unsaturated Ketones Using Calcium Carbide as an Acetylene Source and Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco‐Friendly Cyanide Source
  作者：Hao Lu、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201900733

  日期：2019.10.8

  Palladium‐catalyzed one‐pot four‐component synthesis of β‐cyano‐α,β‐unsaturated ketones by the reactions of aryl halides, calcium carbide, potassium hexacyanoferrate(II) and aroyl chlorides is described. The salient features of this protocol are the direct use of easy‐to‐handle acetylene source and eco‐friendly cyanide source, wide scope of substrates with good functional group tolerance, and simple

  描述了通过芳基卤化物，碳化钙，六氰合铁酸钾（II）和芳酰氯的反应，钯催化一锅四组分合成β-氰基-α，β-不饱和酮。该协议的显着特征是直接使用易于处理的乙炔源和环保的氰化物源，范围广，具有良好官能团耐受性的底物以及简单的后处理程序。
• Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis Bifunctionalization: Acylation/Cyanation of Aryl Iodides by Cleaving C–CN Bond of Aryl Acyl Nitrile
  作者：Hang Liu、Yi-Xin Chai、Jun-Jie Yang、Dan Miao、Meng-Yao Wang、Ting Jiang、Yuan-Yuan Sun、Xin Lu、Qing Sun、Jin-Heng Li、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03838

  日期：2024.1.19

  A palladium/norbornene catalyzed two-component coupling process involving acylation/cyanation of aryl iodides is reported. In this work, aryl acyl nitrile compounds are cleverly selected to provide both nitrile and acyl sources by palladium-catalyzed cleavage of the C–CN bond as both an electrophilic reagent and a termination reagent. This is the first example of C–CN bond cleavage bifunctionalization

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。
• 2-(Trichlormethyl-phenyl)-4-halogen-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041674A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  2-(Halogenmethyl-phenyl)-4-halogen-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen Die Erfindung betrifft 2-(Halogenmethyl-phenyl)-4- halogenoxazol-Derivate der allgemeinen Formel l, in der bedeuten Hall ein Halogenatom Ha12 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-mHal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzaldehyden der allgemeinen Formel II und einem Carbonsäurecyanid der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  2-(卤甲基苯基)-4-卤恶唑衍生物、其制备方法和含有它们的辐射敏感性组合物 本发明涉及通式 l 的 2-(卤甲基苯基)-4-卤恶唑衍生物，其中 Hall是卤素原子 Ha12为氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-mHal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲醛和通式 III 的羧酸氰化物制备这类化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• Ewins, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1485
  作者：Ewins

  DOI：——

  日期：——
• Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen III. Über die Synthese von Adrenalin und von adrenalinähnlichen Verbindungen
  作者：Karl Kindler、Wilhelm Peschke

  DOI：10.1002/ardp.19312693504

  日期：——