5-hydroxy-5α-cholestan-2,7-dien-6-one | 38623-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5α-cholestan-2,7-dien-6-one
• 英文别名: 5-hydroxy-5α-cholesta-2,7-dien-6-one；5α-Hydroxy-cholesta-2,7-dien-6-on；5-Hydroxy-5a-cholesta-2,7-dien-6-one；(5R,9S,10R,13R,14R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 38623-98-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: OMQLMGHIVPZOOB-HOJXBILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-cholestan-2,7-dien-6-one 在 aluminum oxide 、 air 、 二苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到14α-hydroperoxy-cholesta-2,4,7-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  We studied various methods for synthesizing 2alpha,3alpha-dihydroxy-Delta(4,7)-6-ketosteroids, which are structural analogs of the ecdysteroids diaulusterols A and B.

  DOI：

  10.1023/a:1014475527632
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-bromo-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5α-cholestan-2,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten，VI斯特雷德米特Strecturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine

  摘要：

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。

  DOI：

  10.1002/jlac.19727580109

文献信息

• ——
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov

  DOI：10.1023/a:1017567809767

  日期：——

  Cholesterol (1) is used to synthesize again 5 alpha -hydroxy-2,7-dien-6-one (5) through the intermediates 2-4 cis-Hydroxylation of 5 with OsO4 and subsequent acetylation give steroids 6-8. Dehydration of 5 alpha -hydroxy-6-ketone 6 forms the unsaturated compounds 9-11.
• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• ——
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov

  DOI：10.1023/a:1014475527632

  日期：——

  We studied various methods for synthesizing 2alpha,3alpha-dihydroxy-Delta(4,7)-6-ketosteroids, which are structural analogs of the ecdysteroids diaulusterols A and B.