(E)-1,2-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethene | 866367-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(1-ethylbezimidazol-2-yl)ethene；(e)-1,2-Bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethene；1-ethyl-2-[(E)-2-(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]benzimidazole
• CAS: 866367-44-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: ILABMNINPHMMAP-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethene 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 乙腈 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以59.9%的产率得到catena-poly[[[bis[μ-(E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethene-κ2N3:N3']dicopper(I)]-μ-(E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethene-κ2N3:N3'] bis(perchlorate) acetonitrile disolvate]
  参考文献：
  名称：

  An alternating copolymer containing trigonal planar homocoordinated copper(I) ions:catena-poly[[[bis[μ-(E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethene-κ²N³:N^3′]dicopper(I)]-μ-(E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethene-κ²N³:N^3′] bis(perchlorate) acetonitrile disolvate]

  摘要：

  The structure of the title salt, {[Cu(2)(C(20)H(20)N(4))(3)](ClO(4))(2)center dot 2CH(3)CN}(n), consists of linear [Cu(2)(I)L(3)] polymer chains [L is (E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethene], which extend along the c cell direction, interspersed with disordered perchlorate ions and acetonitrile solvent molecules. In a given chain, each Cu(I) ion exhibits distorted trigonal planar coordination to three L ligands; two of these are linked to adjacent Cu(I) ions to form dimeric units containing 14-membered rings that adopt a twisted-loop configuration, stabilized by pi-pi interactions between the ethene fragments of the two ligands. The dimeric units exhibit diad symmetry (twofold axis sites in I2/a) and are linked by a third, centrosymmetric, S-shaped L ligand (inversion centers in I2/a) to form the copolymer chain. When viewed along the b cell direction, the 14-membered rings appear as vacant ellipses that form channels parallel to the b axis. The walls of the channels are formed by the benzimidazole fragments of the dimeric units. This study of a novel alternating copolymer containing homocoordinated Cu(I) ions demonstrates further the usefulness of bis(benzimidazoles) as versatile bidentate ligands.

  DOI：

  10.1107/s0108270108002618
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 rac-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1-hydroxyethane 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1,2-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  包含（E）-1,2-双（苯并咪唑-2-基）乙烯基的三个结构。

  摘要：

  两种标题化合物，即（E）-1,2-双（1-甲基苯并咪唑-2-基）乙烯，C18H16N4，（Ib）和（E）-1,2-双（1-乙基苯并咪唑-2-烷基）C20H20N4（Ic）由中心对称的反式双-（1-烷基苯并咪唑-2-基）乙烯分子组成，而3-乙基-2-[（（E）-2-（1-乙基苯并咪唑-2-基）] ）乙烯基]苯并咪唑-1-高氯酸C20H21N4 + .ClO4-，（II），含有化合物（Ic）的单质子化类似物。在这三个结构中，苯并咪唑和苯并咪唑部分基本上是平面的。乙烯键及其与芳族基团的键的几何参数分别与双键和单键一致，这意味着中心的C = C键与含氮环的共轭很少（如果有的话）。苯并咪唑基团的N ＝ CN部分中的CN键长度不同，并且与（Ib）和（Ic）中的局部亚胺C ＝ N和胺CN键一致。相反，在（II）中，苯并咪唑阳离子中的相应距离相等，这与由胺N原子的质子化作用引起的电子离域一致。（Ib）和（

  DOI：

  10.1107/s0108270105011881