2-Hydroxypropiophenone dimethylacetal | 73611-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxypropiophenone dimethylacetal
• 英文别名: 2-hydroxyl-1,1-dimethoxypropylbenzene；1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-propanol；2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one-dimethylacetal；2-Hydroxy-1-phenyl-propan-1-on-dimethylacetal；β,β-dimethoxy-α-methyl-phenethylalcohol；1,1-Dimethoxy-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 73611-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MCABPPZJQISCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  94-95 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.090 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxypropiophenone dimethylacetal 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  The reactions of .alpha.-arylsulfonoxy ketones with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a002
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 2-溴苯丙酮 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-Hydroxypropiophenone dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  利用芳基的1,2-重排合成α-芳基链烷酸的新方法

  摘要：

  一种简单的α-芳基链烷酸合成方法是通过使用芳基的新型1,2-重排完成的，并将该方法应用于某些生物学上重要的物质的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82941-5

文献信息

• One-Step Synthesis of Methyl 2-Arylpropanoates from 2-Hydroxypropiophenone Dimethylacetals using Sulfuryl Chloride and an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1055/s-1986-31868

  日期：——

  A facile one-pot method for the preparation of methyl 2-aryl-propanoates 3 from 2-hydroxypropiophenones dimethyl acetals 1 using sulfuryl chloride, pyridine, and dichloromethane is reported. Yields range from 54 to 87% for the aryl groups: phenyl, 4-bromophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-isobutylphenyl, and 4-biphenylyl.

  报道了一种简便的一锅法，用于从2-羟基丙酮苯酮缩醛1制备甲基2-芳基丙酸酯3，使用的试剂包括氯磺酸、吡啶和二氯甲烷。对于芳基，产率范围为54%至87%：苯基、4-溴苯基、4-甲氧基苯基、4-异丁基苯基和4-联苯基。
• Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) as an effective reagent for preparation of methyl 2-arylpropanoates from 1-aryl-1,1-dimethoxypropan-2-ols
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shun-ichi Ikeda、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/p19900001683

  日期：——

  ketones [ArC(OMe)2CH(OH)Me](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 6-MeOnaphthalen-2-yl) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) affords smoothly the methyl 2-arylpropanoates in good yield via aryl-group migration. On the other hand, treatment of aryl 1-hydroxyethyl ketones with DAST gives the corresponding aryl 1-fluoroethyl ketones [ArCOCHFMe](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4) in high yield

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。
• Preparation of Methyl 2-Arylpropanoates by the Reaction of 2-Hydroxypropiophenone Dimethyl Acetals with Sulfuryl Chloride in the Presence of an Amide or a Weak Base
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Kenji Nakao、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4015

  日期：1987.11

  Treatment of 2-hydroxypropiophenone dimethyl acetals [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br) with sulfuryl chloride in the presence of an amide or a weak base affords methyl 2-arylpropanoates (2) in good to excellent yields via 1,2-aryl migration of 1. The hydrolysis of 2 leads to the corresponding acids, some of which are pharmaceutically important compounds having nonsteroidal anti-inflammatory

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。
• A unique 1,2-shift selectivity in 2-hydroxypropiophenone dimethylacetals: generation of new methodologies for methyl-2-arylpropanoates and 1,2-carbonyl transposition
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、D.G. Kulkarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86104-4

  日期：1988.1

  α -Hydroxydimethylacetals I have been shown to undergo two different rearrangements involving highly selective 1,2-shifts under mild conditions. When treated with Ph3P/CCl4, in the presence of pyridine, I were cleanly transformed via 1,2-aryl shifts into methyl 2-arylpropanoates, an important class of anti-inflammatory agents; a pronounced substituent effect has been observed in this rearrangement

  已经显示出α-羟基二甲基乙缩醛I在温和条件下经历了两种不同的重排，包括高度选择性的1，2-移位。当用Ph 3 P / CCl 4处理时，在吡啶的存在下，I通过1,2-芳基转移干净地转化为重要的一类抗炎药2-芳基丙酸甲酯；在这种重排中观察到明显的取代作用。
• Diastereoselective nucleophilic addition to chiral open-chain α-ketoacetals: Synthesis of (R)- and (S)-mevalolactone
  作者：Yasumitsu Tamura、Tomoko Ko、Hiroshi Kondo、Hirokazu Annoura、Masahiro Fuji、Ritsuko Takeuchi、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84463-9

  日期：1986.1

  Highly stereoselective addition of Grignard reagents to chiral open-chain α,-ketoacetals (,) has been attained. Application of the reaction to syntheses of the key intermediates (,) for (R)- and (S)-mevalolactone is also described.

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。