ethyl 2-(1-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-3-oxopiperazin-2-yl)acetate | 318469-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-3-oxopiperazin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-{1-[(2,4-dichlorophenyl)sulfonyl]-3-oxo-2-piperazinyl}acetate；ethyl 2-[1-(2,4-dichlorophenyl)sulfonyl-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 318469-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 395.263
• InChiKey: XNZLSQSAAQKKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-3-oxopiperazin-2-yl)acetate 在 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(1-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-3-oxopiperazin-2-yl)-N-((R)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-2-piperazinyl acetamides as potent bradykinin B1 receptor antagonists for the treatment of pain and inflammation

  摘要：

  The discovery of novel and highly potent oxopiperazine based B1 receptor antagonists is described. Compared to the previously described arylsulfonylated (R)-3-amino-3-phenylpropionic acid series, the current compounds showed improved in vitro potency and metabolic stability. Compound 17, 2-((2R)-1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-3-oxo-2-piperazinyl)-N-((1R)-6-(1-piperidinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl) acetamide, showed EC(50) of 10.3 nM in a rabbit biochemical challenge model. The practical syntheses of chiral arylsulfonylated oxopiperazine acetic acids are also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.115
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯磺酰氯 、 2-(3-氧代-2-哌嗪基)乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-(1-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-3-oxopiperazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Sulfonamide Compounds

  摘要：

  将与式I相对应的磺胺化合物替代物 包括它们的药物组合物，制备它们的方法，以及利用这些化合物来治疗或抑制疼痛和其他疾病或疾病状态。

  公开号：

  US20080312231A1

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：MERLA Beatrix

  公开号：US20080312231A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I pharmaceutical compositions comprising them, a process for preparing them, and the use of such compounds to treat or inhibit pain and other disorders or disease states.

  将与式I相对应的磺胺化合物替代物 包括它们的药物组合物，制备它们的方法，以及利用这些化合物来治疗或抑制疼痛和其他疾病或疾病状态。
• Substituted sulfonamide compounds
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US08119633B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I pharmaceutical compositions comprising them, a process for preparing them, and the use of such compounds to treat or inhibit pain and other disorders or disease states.

  本发明涉及与式I相对应的取代磺酰胺化合物、包含它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些化合物来治疗或抑制疼痛和其他疾病状态或疾病的用途。
• SUBSTITUIERTE SULFONAMID-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2150530B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• US8119633B2
  申请人：——

  公开号：US8119633B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [DE] SUBSTITUIERTE SULFONAMID-DERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2008131947A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The present invention relates to substituted sulfonamide derivatives, methods for the production thereof, pharmaceuticals comprising said compounds, and the use of substituted sulfonamide derivatives for the production of pharmaceuticals.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de sulfonamide substitués, un procédé pour les préparer, des produits pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de dérivés de sulfonamide substitués pour préparer des produits pharmaceutiques.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Sulfonamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von substituierten Sulfonamid-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.