N-(o-methylbenzylidene)anthranilic acid | 654648-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-methylbenzylidene)anthranilic acid
• 英文别名: 2-{(E)-[(2-Methylphenyl)methylidene]amino}benzoic acid；2-[(2-methylphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 654648-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XTNWZOYHCVRBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-methylbenzylidene)anthranilic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(3-Chloro-phenylazo)-2-(4-oxo-2-o-tolyl-thiazolidin-3-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的2-氨基苯甲酸衍生物作为有效的消炎和镇痛药。

  摘要：

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00529-7
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-甲基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以70%的产率得到N-(o-methylbenzylidene)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的2-氨基苯甲酸衍生物作为有效的消炎和镇痛药。

  摘要：

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00529-7

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking studies of organotin-drug derivatives as multi-target agents against antibacterial, antifungal, α-amylase, α-glucosidase and butyrylcholinesterase
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Farukh Jabeen、Urooj Muqadar、Shomaila Saeed、Ulrich Flörke、Hammad Ismail、Erum Dilshad、Bushra Mirza

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.036

  日期：2017.8

  A series of organotin esters has been synthesized using a diverse array of drugs containing carboxylic function with triphenyl/tributyltin. The synthesized derivatives were bioevaluated for antibacterial, anti fungal and enzyme inhibition (alpha-amylase, alpha-glucosidase and butyrylcholinesterase) activities. Interestingly, compound 3c was found to be most potent in all bioassay and showed higher activity than the standards in case of antibacterial and antifungal activity.The molecular docking was utilized to ascertain the mechanism and mode of action towards the molecular targets indicating that ligands and complexes were stabilized at the active site by electrostatic and hydrophobic forces, consistent with the corresponding experimental results. Docking simulation providing additional information about the possibilities of the inhibitory potential of the compounds against the 1j7t and 1EAI. It has been predicted by in silico calculation and investigation of the binding pattern that compound 3c can serve as the potential surrogate for hit to lead generation and design of novel antibacterial and anti-leishmanial agents. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Ashok Kumar、Deepti Bansal、Kiran Bajaj、Shalabh Sharma、Archana、V.K. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00529-7

  日期：2003.11

  Diazotization of N-benzylidene anthranilic acids 1a-1n at pH 9 yielded N-[alpha-(phenylazo) benzylidene] anthranilic acids 2a-2n and at pH 3 yielded N-benzylidene-5-(phenylazo) anthranilic acids 3a-3n. When compounds 3a-3n were treated with thioglycolic/thiolactic acid in the presence of anhydrous ZnCl(2), 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-5-(phenylazo) benzoic acids 4a-4n were afforded. The newly synthesized

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。