N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylpiperonamide | 880550-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylpiperonamide
• 英文别名: N-(7-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzosilin-6-yl)-N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 880550-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₃Si
• 分子量: 432.389
• InChiKey: IRIZYEHKBRPLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylpiperonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到12,18,18-Trimethyl-5,7-dioxa-12-aza-18-silapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,20-hexaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  三丁基氢化锡自由基反应合成与硅环己烷环稠合的N-甲基菲啶酮衍生物

  摘要：

  (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratraamide (8a) 和 -piperonamides (8b) 在沸腾的苯中使用氢化三丁基锡和 AIBN 进行自由基反应，得到两种 N-甲基菲啶酮衍生物（15 和 16），它们在芳酸部分的 6 位和 2 位环化。另一方面，N-甲基-N-(2-溴代甲基和2-溴哌啶基)-2,2-二甲基-2-silatetralin-6-carboxamides (14) 的类似反应分别产生 N-甲基菲啶酮衍生物 (17)唯一的产物，其中环化发生在 2-silatetralin 部分的 5 位。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)64
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-yl)-N-methylpiperonamide
  参考文献：
  名称：

  三丁基氢化锡自由基反应合成与硅环己烷环稠合的N-甲基菲啶酮衍生物

  摘要：

  (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratraamide (8a) 和 -piperonamides (8b) 在沸腾的苯中使用氢化三丁基锡和 AIBN 进行自由基反应，得到两种 N-甲基菲啶酮衍生物（15 和 16），它们在芳酸部分的 6 位和 2 位环化。另一方面，N-甲基-N-(2-溴代甲基和2-溴哌啶基)-2,2-二甲基-2-silatetralin-6-carboxamides (14) 的类似反应分别产生 N-甲基菲啶酮衍生物 (17)唯一的产物，其中环化发生在 2-silatetralin 部分的 5 位。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)64

文献信息

• Synthesis of N-Methylphenanthridinone Derivatives Fused with a Silacyclohexane Ring by Radical Reaction Using Tributyltin Hydride
  作者：Osamu Hoshino、Yuya Hoshino

  DOI：10.3987/com-05-s(k)64

  日期：——

  Radical reaction of (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratramide (8a) and -piperonamides (8b) in boiling benzene using tributyltin hydride and AIBN gave two kinds of N-methylphenanthridinone derivatives (15 and 16), which were cyclized at 6-and 2-positions of aroylic acid moiety. On the other hand, similar reaction of N-methyl-N-(2-bromoveratryl and 2-bromopiperonyl)-2,2-dim

  (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratraamide (8a) 和 -piperonamides (8b) 在沸腾的苯中使用氢化三丁基锡和 AIBN 进行自由基反应，得到两种 N-甲基菲啶酮衍生物（15 和 16），它们在芳酸部分的 6 位和 2 位环化。另一方面，N-甲基-N-(2-溴代甲基和2-溴哌啶基)-2,2-二甲基-2-silatetralin-6-carboxamides (14) 的类似反应分别产生 N-甲基菲啶酮衍生物 (17)唯一的产物，其中环化发生在 2-silatetralin 部分的 5 位。