2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxyphenol | 773101-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxyphenol
• CAS: 773101-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD06208921
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SJWXOONQWUZZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxyphenol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methoxy-2-((3-phenylbut-3-en-2-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081

文献信息

• Oxidative cycloaddition of hydroxamic acids with dienes or guaiacols mediated by iodine(III) reagents
  作者：Hisato Shimizu、Akira Yoshimura、Keiichi Noguchi、Victor N Nemykin、Viktor V Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.3762/bjoc.14.39

  日期：——

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (BTI) and (diacetoxyiodo)benzene (DIB) efficiently promote the formation of acylnitroso species from hydroxamic acids in the presence of various dienes to give the corresponding hetero-Diels-Alder (HDA) adducts in moderate to high yields. The present method could be applied to the HDA reactions of acylnitroso species with o-benzoquinones generated by the oxidative dearomatization

  在各种二烯存在下，[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（BTI）和（二乙酰氧基碘）苯（DIB）有效地促进异羟肟酸形成酰基亚硝基，从而适度提供相应的杂Diels-Alder（HDA）加合物高产。本方法可用于酰基亚硝基类物质与愈创木酚的氧化脱芳香化反应生成的邻苯醌的HDA反应。
• Rapid Cyclic Acetal and Cyclic Ketal Synthesis Assisted by a Rotary Evaporator
  作者：Fuyao Jiang、Yinzhe Chen、Qian Zhang、Weiding Wang

  DOI：10.1055/a-2293-3243

  日期：2024.11

  Herein, we present a rapid and efficient method for synthesizing cyclic acetals and ketals utilizing a rotary evaporator. Unlike the conventional Dean–Stark dehydration process, which typically demands extended reaction times and copious amounts of organic solvents, our approach affords the synthesis of cyclic acetals and ketals with varying ring sizes in 30 min while using minimal quantities of dimethyl

  在此，我们提出了一种利用旋转蒸发器快速有效地合成环状缩醛和缩酮的方法。与通常需要延长反应时间和大量有机溶剂的传统迪安-斯塔克脱水工艺不同，我们的方法可以在 30 分钟内合成具有不同环尺寸的环状缩醛和缩酮，同时使用最少量的二甲亚砜作为溶剂。该创新方案具有产量高、反应速度快、操作简单、底物适用性广等特点。