3-(3-bromopropyl)thiophene | 121459-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(3-bromopropyl)thiophene
• 英文别名: 3-(3-thienyl)propyl bromide
• CAS: 121459-86-7
• 化学式: C₇H₉BrS
• mdl: MFCD16824798
• 分子量: 205.118
• InChiKey: HJQLPZIKXZBQCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)thiophene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 以75%的产率得到3-(3-iodopropyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的螺吡喃和螺恶嗪的合成，光致变色聚合物的前体

  摘要：

  描述了含有噻吩部分的螺吡喃11和12以及螺恶嗪13-17的合成。使用了两种不同的合成方法。报道了这些新化合物的光谱动力学性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780722
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-thienyl)ethyl chloride 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(3-bromopropyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过与高电荷的阳离子醌-紫精聚合物或阳离子聚（3-紫3-噻吩）静电结合的阴离子醌捕获电荷

  摘要：

  Charge associated with quinone reduction is trapped at low pH in systems composed of sulfonated anthraquinones electrostatically bound to a polymer derived from a monomer consisting of a quinone unit flanked by two viologen units. Each monomer repeat unit carries 6 equiv of positive charge which can be charge compensated by monosulfonated anthraquinone to yield a quinone:viologen ratio of nearly 7:2. At low pH, electrostatic binding is persistent, and the amount of trapped charge is 90% of the theoretical maximum. Some of the electrostatically bound quinone can be replaced with Fe(CN)63- to allow mediated release of trapped charge via the Fe(CN)63-/4- redox couple. I- is blocked from entering the polymer and thus does not mediate release of charge. Electrostatic binding of anionic quinones to a thiophene polymer with pendant viologen units has also been demonstrated. This polymer system has the unique property of having built-in mediators for both the reduction (charge trapping) and oxidation (charge release) of the electrostatically bound anthraquinone.

  DOI：

  10.1021/j100124a045

文献信息

• 4-Alkyloxyimino Derivatives of Uridine-5′-triphosphate: Distal Modification of Potent Agonists as a Strategy for Molecular Probes of P2Y₂, P2Y₄, and P2Y₆ Receptors
  作者：P. Suresh Jayasekara、Matthew O. Barrett、Christopher B. Ball、Kyle A. Brown、Eva Hammes、Ramachandran Balasubramanian、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm500367e

  日期：2014.5.8

  Extended N4-(3-arylpropyl)oxy derivatives of uridine-5′-triphosphate were synthesized and potently stimulated phospholipase C stimulation in astrocytoma cells expressing G protein-coupled human (h) P2Y receptors (P2YRs) activated by UTP (P2Y2/4R) or UDP (P2Y6R). The potent P2Y4R-selective N4-(3-phenylpropyl)oxy agonist was phenyl ring-substituted or replaced with terminal heterocyclic or naphthyl rings

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y
• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020229968A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。
• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。
• Annulated heterocycles through a radical-cation cyclization: synthetic and mechanistic studies
  作者：Jeffrey B. Sperry、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.058

  日期：2006.7

  and thiophenes, especially reactions leading to dearomatization of the nucleus, make them highly versatile synthons for complex molecule construction. As part of a program to exploit this intrinsic reactivity, we have developed a convenient method to prepare annulated versions of these heterocycles. The strategy is based on a two-step annulation involving the initial conjugate addition of a heteroaryl

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。
• [EN] NOVEL CARBOXAMIDE MICROBIOCIDES<br/>[FR] NOUVEAUX MICROBIOCIDES CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012113696A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Compounds of formula (I) wherein R1 is C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or C1-C4alkoxy; R2 is C1-C4alkyl; R3 is hydrogen or halogen; R4 is hydrogen, C1-C4alkyl or C1-C4halogenalkyl; X is methine or nitrogen; A is R5 is hydrogen, halogen, -≡-C1-C6alkyl, -≡-C3-C7cycloalkyl or -≡-aryl; R6 is hydrogen, halogen, -≡-C1-C6alkyl, -≡-C3-C7cycloalkyl or -≡-aryl; and agrochemically acceptable salts/isomers/structural isomers/stereoisomers/diastereoisorners/enantiorners/tautorriers and N-oxides of those compounds are suitable for use as microbiocides.

  式（I）中的化合物，其中R1为C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；R2为C1-C4烷基；R3为氢或卤素；R4为氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；X为亚甲基或氮；A为R5为氢，卤素，-≡-C1-C6烷基，-≡-C3-C7环烷基或-≡-芳基；R6为氢，卤素，-≡-C1-C6烷基，-≡-C3-C7环烷基或-≡-芳基；这些化合物的农药接受的盐/异构体/结构异构体/立体异构体/非对映异构体/对映异构体/亚托尔体和N-氧化物适合用作微生物杀菌剂。