methyl 3-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzoate | 183270-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-nitro-4-(1-pentynyl)benzoate；methyl 3-nitro-4-pent-1-ynylbenzoate
• CAS: 183270-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: IOLRBPDZAWRFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzoate 生成 苯甲酸,3-氨基-4-戊基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及包含合适的苯胺和氨基烷基苯基部分的肽类似化合物。这些化合物抑制了法尼基蛋白转移酶酶和某些蛋白质的法尼酰化。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的法方法。

  公开号：

  US05631280A1
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到methyl 3-nitro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  中断[Au]催化的硝基炔环化异构：用苯并[ c ]异恶唑捕获假定的α-氧代金卡宾

  摘要：

  通过假想的中间体α-氧代金卡宾可能被外部亲核试剂（例如苯并[ c ]异恶唑（蒽））捕获，从而中断了导致蒽基的2-炔基硝基苯的Au催化硝基炔环异构化。首先，它提供了具有连续C–O，C–N和N–N键形成的高度官能化的3-酰基-（2-甲酰基苯基）-2 H-吲唑的简单合成方法。这为在α-催化的炔炔的内部氧化还原过程中α-氧羰金的存在提供了间接支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00539

文献信息

• Intermolecular Interception of α-Oxo Gold Carbenes of Nitroalkyne Cycloisomerization with 1,2-Benzo[<i>d</i>]isoxazole: Synthesis of Functionalized Quinazoline 1-Oxides
  作者：Pawan S. Dhote、Kishor A. Pund、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01221

  日期：2021.8.6

  The known nitrogen-transfer reagent 1,2-benzo[d]isoxazole has been used to trap the postulated α-oxo gold carbene intermediate involved in the [Au]-catalyzed internal redox process of 2-alkynylnitrobenzenes. This process led us to develop a general convergent method for the synthesis of highly functionalized quinazoline 1-oxides.

  已知的氮转移试剂 1,2-苯并 [ d ] 异恶唑已用于捕获假定的 α-氧代金卡宾中间体，该中间体参与 [Au] 催化的 2-炔基硝基苯的内部氧化还原过程。这个过程使我们开发了一种通用的收敛方法来合成高度官能化的喹唑啉 1-氧化物。
• US5631280A
  申请人：——

  公开号：US5631280A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996030014A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably aniline and aminoalkylbenzene moieties. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.(FR) La présente invention concerne des composés peptidomimétiques comprenant une aniline appropriée et des fractions d'aminoalkylbenzène. Les composés instantanés inhibent la farnésyl-protéine transférase et la farnélysation de certaines protéines. L'invention concerne en outre des compositions chimiques thérapeutiques contenant les composés de la présente invention, et des procédés d'inhibition de la farnésyl-protéine transférase ainsi que la farnélysation de la protéine d'oncogène Ras.
• Interrupting the [Au]-Catalyzed Nitroalkyne Cycloisomerization: Trapping the Putative α-Oxo Gold Carbene with Benzo[<i>c</i>]isoxazole
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00539

  日期：2021.4.2

  interrupted by possible trapping of the postulated intermediate α-oxo gold carbene with an external nucleophile such as benzo[c]isoxazole (anthranil). At the outset, this provides a simple synthesis of highly functionalized 3-acyl-(2-formylphenyl)-2H-indazoles with the sequential C–O, C–N, and N–N bond formations. This provides indirect support for the existence of α-oxo gold carbenes in the [Au]-catalyzed internal

  通过假想的中间体α-氧代金卡宾可能被外部亲核试剂（例如苯并[ c ]异恶唑（蒽））捕获，从而中断了导致蒽基的2-炔基硝基苯的Au催化硝基炔环异构化。首先，它提供了具有连续C–O，C–N和N–N键形成的高度官能化的3-酰基-（2-甲酰基苯基）-2 H-吲唑的简单合成方法。这为在α-催化的炔炔的内部氧化还原过程中α-氧羰金的存在提供了间接支持。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05631280A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably aniline and aminoalkylbenzene moieties. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及包含合适的苯胺和氨基烷基苯基部分的肽类似化合物。这些化合物抑制了法尼基蛋白转移酶酶和某些蛋白质的法尼酰化。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的法方法。