β-butyroxy-γ-butyrolactone | 98558-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-butyroxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-butyryloxy-dihydro-furan-2-one；4-Butyryloxy-dihydro-furan-2-on；racemic 3-butyryloxy-gamma-butyrolactone；rac-3-butyryloxy-gamma-butyrolactone；(5-oxooxolan-3-yl) butanoate
• CAS: 98558-73-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MAJUUJLXLYFNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-butyroxy-γ-butyrolactone 在 lipase CAL B 作用下， 以80%的产率得到n-butyryl-L-carnitine oxylactone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/108572

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基-r-丁内酯 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 β-butyroxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/35066

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chromium(III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate:  A Highly Active, Selective, and Versatile Catalyst for Epoxide Carbonylation
  作者：Joseph A. R. Schmidt、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja051874u

  日期：2005.8.1

  of a tetracarbonylcobaltate anion and an octahedral chromium porphyrin complex axially ligated by two THF ligands. Regarding the carbonylation of epoxides to beta-lactones, catalyst 1 exhibits excellent turnover numbers (up to 10,000) and turnover frequencies (up to 1670 h(-1)), with regioselective carbonyl insertion occurring between the oxygen and the sterically less hindered carbon of the epoxide

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和
• The Chemistry of Antimycin A. IV. Studies on the Structure of Antimycin Lactone¹
  作者：E. E. van Tamelen、F. M. Strong、U. Carol Quarck

  DOI：10.1021/ja01512a060

  日期：1959.2