2-Propyl-2-hexensaeuremethylester | 5114-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Propyl-2-hexensaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-propylhex-2-enoate；methyl 2-propylhex-2-enoate
• CAS: 5114-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DLMUYZKLHGZDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-壬酮 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以80%的产率得到2-Propyl-2-hexensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  碘介导的Z酮选择性氧化为α，β-不饱和酯的合成和机理研究

  摘要：

  描述了简单的无环酮的Z-选择性氧化为Z -2，3-三取代的α，β-不饱和酯。在反应条件下产生的烯醇化物经历两次碘化，然后进行Favorskii相关的重排成不饱和酯。该反应代表酮向α，β-不饱和酯的第一个立体选择性单步转化。机理研究表明，电环反应控制着Favorskii相关的重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.176

文献信息

• Rhodium-Catalysed Alkoxycarbonylative Cyclisation Reactions of 1,6-Enynes
  作者：Fırat Ziyanak、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1002/adsc.201000772

  日期：2011.4.18

  The rhodium‐catalysed carbonylation of 1,6‐enynes possessing an electron‐deficient alkenyl moiety in an alcohol reagent in the presence of a rhodium complex proceeded stereo‐ and chemoselectively to afford exocyclic α,β‐enoates.

  在铑配合物存在下，在醇试剂中，铑催化的具有缺电子烯基部分的1,6-烯炔的羰基化反应进行立体选择性和化学选择性生成环外α，β-烯酸酯。
• From stoichiometry to catalysis: electroreductive coupling of alkynes and carbon dioxide with nickel-bipyridine complexes. Magnesium ions as the key for catalysis
  作者：Sylvie Derien、Elisabet Dunach、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/ja00022a037

  日期：1991.10

  The incorporation of carbon dioxide into nonactivated alkynes catalyzed by electrogenerated nickel-bipyridine complexes affords alpha,beta-unsaturated acids in moderate to good yields. The electrocarboxylation reaction was undertaken on a preparative scale in the presence of a sacrificial magnesium anode: the formation of acids from alkynes is stoichiometric with respect to the nickel complex if performed in a two-compartment cell but can be made catalytic in a single-compartment cell. An intermediate nickelacycle was isolated from the reaction with 4-octyne. The cleavage of this metallacycle by magnesium ions is the key step to explain catalysis.