(1S,3R,4S,5S,6S,7S)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 1242671-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S,6S,7S)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,3R,4S,5S,6S,7S)-5-methyl-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 1242671-06-2
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₇
• 分子量: 596.68
• InChiKey: WPCVWJQUHCEGHX-QTPLROIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S,6S,7S)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 20 % Pd(OH)2/C 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基闭环的构象锁定的α-1-Carba-LNA及其寡核苷酸的合成：核酸酶稳定性，目标RNA特异性和RNase H的启发。

  摘要：

  一类新的构象受限的核苷，α-的升-核糖-碳环LNA胸苷（α-升-carba-LNA-T，LNA是锁核酸的缩写）类似物和一种新颖的“双锁定”α-升-核糖结构的四环胸苷（6,7'-亚甲基-桥联的-α- 1-碳-LNA-T），其中糖的起皱和糖苷的扭曲同时受到限制，这是通过涉及5- exo游离的关键步骤合成的-自由基分子内环化。这些α- l-carba-LNA类似物随后已转化为相应的亚磷酰胺，并掺入了等序反义寡核苷酸（AONs）中，然后对它们的双链体进行了热变性，核酸酶稳定性和RNase H募集能力进行了研究。与天然异源双链体相比，在AON / RNA异源双链体的AON链中引入单个6'，7'-取代的α- 1 -carba-LNA-T修饰导致T m降低2-3°C，而已发现在AON链中相同位置的亲本2'-oxa-α- 1 -LNA-T修饰导致T m增加3-5°C。这表明6'和7'取代导致修饰的异源双链体的热稳定性大大降低，尤其是位于α

  DOI：

  10.1021/jo100900v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5S,6S,7S)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-6-hydroxyl-5-methyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到(1S,3R,4S,5S,6S,7S)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-5-methyl-6-(4-methylbenzoate)-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  自由基闭环的构象锁定的α-1-Carba-LNA及其寡核苷酸的合成：核酸酶稳定性，目标RNA特异性和RNase H的启发。

  摘要：

  一类新的构象受限的核苷，α-的升-核糖-碳环LNA胸苷（α-升-carba-LNA-T，LNA是锁核酸的缩写）类似物和一种新颖的“双锁定”α-升-核糖结构的四环胸苷（6,7'-亚甲基-桥联的-α- 1-碳-LNA-T），其中糖的起皱和糖苷的扭曲同时受到限制，这是通过涉及5- exo游离的关键步骤合成的-自由基分子内环化。这些α- l-carba-LNA类似物随后已转化为相应的亚磷酰胺，并掺入了等序反义寡核苷酸（AONs）中，然后对它们的双链体进行了热变性，核酸酶稳定性和RNase H募集能力进行了研究。与天然异源双链体相比，在AON / RNA异源双链体的AON链中引入单个6'，7'-取代的α- 1 -carba-LNA-T修饰导致T m降低2-3°C，而已发现在AON链中相同位置的亲本2'-oxa-α- 1 -LNA-T修饰导致T m增加3-5°C。这表明6'和7'取代导致修饰的异源双链体的热稳定性大大降低，尤其是位于α

  DOI：

  10.1021/jo100900v