5-(Dimethylamino)-5-methoxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidindion | 25716-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(Dimethylamino)-5-methoxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidindion
• 英文别名: 5-methoxy-5-dimethylamino-1,3-diphenylhydantoin；5-Dimethylamino-5-methoxy-2,4-dioxo-1,3-diphenyl-imidazolidin；5-dimethylamino-5-methoxy-1,3-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione；5-(Dimethylamino)-5-methoxy-1,3-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 25716-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: FRCCUAPSXQGRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯苯并三氮唑 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-(Dimethylamino)-5-methoxy-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidindion
  参考文献：
  名称：

  新型亲核卡宾N，N-二甲基氨基苯并三唑基卡宾的生成与反应性

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯并三唑基卡宾（5）与异氰酸苯酯在[1 + 2 + 2]环加成反应中，然后与亲核试剂反应，以一锅法生成各种乙内酰脲10。还发现该新型卡宾在[1 + 4]环加成中与反式-二苯甲酰基乙烯（11）反应，生成了2-二甲基氨基-3-苯甲酰基-5-苯基呋喃（13）和2-苯基-3- [苯并三唑-通过1 H- 13 C长程相关性确认了结构的1-yl] -4-苯甲酰基呋喃（14）以及通过X射线晶体学确认了呋喃14的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330662

文献信息

• Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Isak, Heinz, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1721 - 1732
  作者：Kantlehner, Willi、Haug, Erwin、Isak, Heinz、Schulz, Wolfgang、Hippich, Silvin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANTLEHNER, W.;HAUG, E.;ISAK, H.;SCHULZ, W.;HIPPICH, S.;BAUR, R.;HAGEN, H+, CHEM. BER., 1982, 115, N 5, 1721-1732
  作者：KANTLEHNER, W.、HAUG, E.、ISAK, H.、SCHULZ, W.、HIPPICH, S.、BAUR, R.、HAGEN, H+

  DOI：——

  日期：——
• Generation and reactivity of<i>N,N</i>-dimethylaminobenzotriazolylcarbene a new nucleophilic carbene
  作者：Alan R. Katritzky、Dai Cheng、Peter Leeming、Ion Ghiviriga、Chris M. Hartshorn、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570330662

  日期：1996.11

  N,N-Dimethylaminobenzotriazolylcarbene (5) reacted with phenyl isocyanate in a [1+2+2] cycloaddition and then with nucleophiles to generate various hydantoins 10 in a one-pot procedure. It was also found that this novel carbene reacted with trans-dibenzoylethylene (11) in a [1+4] cycloaddition, generating 2-dimethylamino-3-benzoyl-5-phenylfuran (13) and 2-phenyl-3-[benzotriazol-1-yl]-4-benzoylfuran

  N，N-二甲基氨基苯并三唑基卡宾（5）与异氰酸苯酯在[1 + 2 + 2]环加成反应中，然后与亲核试剂反应，以一锅法生成各种乙内酰脲10。还发现该新型卡宾在[1 + 4]环加成中与反式-二苯甲酰基乙烯（11）反应，生成了2-二甲基氨基-3-苯甲酰基-5-苯基呋喃（13）和2-苯基-3- [苯并三唑-通过1 H- 13 C长程相关性确认了结构的1-yl] -4-苯甲酰基呋喃（14）以及通过X射线晶体学确认了呋喃14的结构。