1-(phenylamino)-N-(piperidin-1-ylmethyl)cyclohexane-1-carboxamide | 78355-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenylamino)-N-(piperidin-1-ylmethyl)cyclohexane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-Anilino-N-[(piperidin-1-yl)methyl]cyclohexane-1-carboxamide；1-anilino-N-(piperidin-1-ylmethyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 78355-92-7
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O
• 分子量: 315.459
• InChiKey: BXMXOJBZDXAYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯胺环己烷甲腈 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(phenylamino)-N-(piperidin-1-ylmethyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Certain new Cyclohexane-1-carboxamides as Apoptosis Inducers

  摘要：

  一系列1-(N-苯基-2-(杂环烷基-1-基)乙酰氨基)环己烷-1-羧酰胺衍生物（5a-m）和1-(苯基(杂环烷基-1-甲基)氨基)环己烷-1-羧酰胺（6a-f）通过与不同氨基的1-(2-氯-N-苯基乙酰氨基)环己烷-1-羧酰胺（4）和（苯基氨基）环烷烃羧酰胺（2）耦合设计和合成，以实现生物活性。目标化合物的结构通过红外光谱（IR）、1H和13C核磁共振（NMR）、质谱（MS）和微量分析进行阐明。化合物5a-m和6a-f的体外抗肿瘤活性在四种不同的癌细胞系（MCF-7、HepG2、A549和Caco-2）中进行了评估。化合物5i在针对乳腺癌细胞系的实验中展示了良好的活性（IC50值 = 3.25 μM），相较于多柔比星（IC50值 = 6.77 μM）。对化合物5i进行的凋亡和细胞周期分析结果显示，其对MCF-7癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性和强效抑制作用。

  DOI：

  10.13005/ojc/340228

文献信息

• Singh, G. B.; Jetley, Aruna; Rathore, H. G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 76 - 77
  作者：Singh, G. B.、Jetley, Aruna、Rathore, H. G. S.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, G. B.;JETLEY, A.;RATHORE, H. G. S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 1, 76-77
  作者：SINGH, G. B.、JETLEY, A.、RATHORE, H. G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Certain new Cyclohexane-1-carboxamides as Apoptosis Inducers
  作者：Walaa Hamada Abd-Allah、Mohamed Fathy Elshafie

  DOI：10.13005/ojc/340228

  日期：2018.4.28

  Series of 1-(N-phenyl-2-(heteroalicyclic-1-yl)acetamido)cyclohexane-1-carboxamide derivatives (5a-m) and 1-(phenyl(heteroalicyclic-1-ylmethyl)amino)cyclohexane-1-carboxamide (6a-f) were designed and synthesized with biological interest through coupling of 1-(2-chloro-N-phenylacetamido)cyclohexane-1-carboxamide (4) and (phenylamino)cycloakanecarboxamide (2) with different amines. The structures of the target compounds were elucidated via IR, 1H and 13C NMR, MS, and microanalysis. Compounds 5a-m and 6a-f were evaluated for their in-vitro antitumor activity against four different cancer cell lines, MCF-7, HepG2, A549, and Caco-2. Compound 5i exhibited a promising activity against breast cancer cell line (IC50 value = 3.25 μM) compared with doxorubicin (IC50 value = 6.77 μM). Results from apoptosis and cell cycle analysis for compound 5i revealed good antitumor activity against MCF-7 cancer cell line and potent inhibition.

  一系列1-(N-苯基-2-(杂环烷基-1-基)乙酰氨基)环己烷-1-羧酰胺衍生物（5a-m）和1-(苯基(杂环烷基-1-甲基)氨基)环己烷-1-羧酰胺（6a-f）通过与不同氨基的1-(2-氯-N-苯基乙酰氨基)环己烷-1-羧酰胺（4）和（苯基氨基）环烷烃羧酰胺（2）耦合设计和合成，以实现生物活性。目标化合物的结构通过红外光谱（IR）、1H和13C核磁共振（NMR）、质谱（MS）和微量分析进行阐明。化合物5a-m和6a-f的体外抗肿瘤活性在四种不同的癌细胞系（MCF-7、HepG2、A549和Caco-2）中进行了评估。化合物5i在针对乳腺癌细胞系的实验中展示了良好的活性（IC50值 = 3.25 μM），相较于多柔比星（IC50值 = 6.77 μM）。对化合物5i进行的凋亡和细胞周期分析结果显示，其对MCF-7癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性和强效抑制作用。