3-azido-2,2-dimethylpropanal | 34795-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2,2-dimethylpropanal
• 英文别名: 3-azido-2,2-dimethyl-propionaldehyde
• CAS: 34795-32-9
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: HLRIFVNTPWPJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,2-dimethylpropanal 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到N-(3-azido-2,2-dimethylpropyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学选择性氢化物还原合成含叠氮化物位阻胺

  摘要：

  摘要描述了在叠氮基团存在下 LiCl/NaBH4 对酯的化学选择性还原。通过该方法合成了含有叠氮基的空间位阻仲胺。

  DOI：

  10.1080/00397919808006875
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-p-tosyloxymethyl-propanal 在 sodium azide 作用下， 生成 3-azido-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Lucas,K. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3607 - 3617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Lactams Using Domino Reactions: Combination of Schmidt Reaction with Sakurai and Aldol Reactions
  作者：Chan Woo Huh、Gagandeep K. Somal、Christopher E. Katz、Huaxing Pei、Yibin Zeng、Justin T. Douglas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo901843w

  日期：2009.10.16

  A series of domino reactions in which the intramolecular Schmidt reaction is combined with either a Sakurai reaction, an aldol reaction, or both is reported. The Sakurai reaction of an allylsilane with an azido-containing enone under Lewis acidic conditions followed by protonation of the resulting titanium enolate species allowed for a subsequent intramolecular Schmidt reaction. Alternatively, the

  报道了一系列多米诺反应，其中分子内施密特反应与樱井反应、羟醛反应或两者结合。烯丙基硅烷与含叠氮基烯酮在路易斯酸性条件下的 Sakurai 反应，然后是所得钛烯醇化物物质的质子化，允许随后的分子内施密特反应。或者，中间体钛烯醇化物可以进行羟醛反应，然后进行分子内施密特反应，形成具有多个立体中心的内酰胺产物。讨论了在多米诺骨牌过程中钛烯醇醛醇反应与几种 3-叠氮醛底物的立体化学特征。
• Lucas,K. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3607 - 3617
  作者：Lucas,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sterically Hindered Amine Containing Azide via Chemoselective Hydride Reduction
  作者：Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1080/00397919808006875

  日期：1998.5

  Abstract The chemoselective reduction of an ester in the presence of an azido group by LiCl/NaBH4 is described. A sterically hindered secondary amine containing an azido group is synthesized by this method.

  摘要描述了在叠氮基团存在下 LiCl/NaBH4 对酯的化学选择性还原。通过该方法合成了含有叠氮基的空间位阻仲胺。