N-Triphenylsilyl-anilin | 18737-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Triphenylsilyl-anilin
• 英文别名: Tetraphenyl-aminosilane；N-triphenylsilylaniline
• CAS: 18737-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NSi
• 分子量: 351.523
• InChiKey: KIZGJEDJMLSFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  443.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Triphenylsilyl-anilin 在 benzyl potassium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到N-Triphenylsilyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Beiträge zur Chemie der Si-N-Bindung, XIX [1]. Die thermische Stabilität von Silicium-Stickstoff Verbindungen
  作者：Walter Fink

  DOI：10.1002/hlca.19690520710

  日期：——

  The thermal stability of some types of silicon-nitrogen compounds was investigated.

  研究了某些类型的硅氮化合物的热稳定性。
• Ruthenium carbonyl-catalysed Si–heteroatom X coupling (X = S, O, N)
  作者：Chun Keong Toh、Hwa Tiong Poh、Ching Si Lim、Wai Yip Fan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.024

  日期：2012.10

  Ru-3(CO)(12) has been shown to catalyse the coupling of silanes with thiols, alcohols and amines with turnover number (TON) and turnover frequency (TOF) of up to 200 and 50 h(-1) at 80 degrees C. IR, NMR and mass spectroscopic studies have identified a ruthenium dimer complex, [Ru(CO)(4)(SiEt3)](2) as a likely resting state of the catalyst. A mechanism involving this complex has been proposed for the siliconethiol coupling process. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Dehydrogenative Silylation of Amines and Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Ytterbium−Imine Complexes
  作者：Ken Takaki、Tohru Kamata、Yoshimi Miura、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo982154r

  日期：1999.5.1

  Dehydrogenative silylation of primary and secondary amines with triphenylsilane was catalyzed by ytterbium-imine complexes, [Yb(eta(2)-Ph2CNAr)(hmpa)(n)], to give aminosilanes in good yields. In the reaction with diphenyl- and phenylsilanes, diaminosilanes were formed as major products. Whereas n- and sec-alkylamines were readily silylated, tert-alkylamines and aromatic amines exhibited lower reactivities. Moreover, hydrosilylation of imines has been achieved by using phenylsilane and the imine complexes (Ar = Ph, C6H4F-4), giving rise to mono- and diaminosilanes. The two reactions were in agreement as regards the product selectivities and yields.
• Duffaut,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2736
  作者：Duffaut,N. et al.

  DOI：——

  日期：——