Cyclohexanecarboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide | 313405-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-methoxy-5-nitrophenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 313405-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD02965287
• 分子量: 278.308
• InChiKey: VUCOSAVLRFEKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid (5-amino-2-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  从组合激酶导向的杂环文库中发现 EGFR 选择性 4,6-二取代嘧啶

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶是制药业开发药物的首批受体酪氨酸激酶之一，因为它在多种肿瘤中普遍存在过度表达。尽管在临床中验证了几种基于喹唑啉的支​​架，但仍缺乏能够选择性抑制 EGFR 激酶活性的替代化学结构类别。在这里，我们描述了酶促和细胞 EGFR 活性的强效和高选择性 4,6-二取代嘧啶抑制剂的发现，并解释了它们异常程度的激酶选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0567485
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 、 2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  从组合激酶导向的杂环文库中发现 EGFR 选择性 4,6-二取代嘧啶

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶是制药业开发药物的首批受体酪氨酸激酶之一，因为它在多种肿瘤中普遍存在过度表达。尽管在临床中验证了几种基于喹唑啉的支​​架，但仍缺乏能够选择性抑制 EGFR 激酶活性的替代化学结构类别。在这里，我们描述了酶促和细胞 EGFR 活性的强效和高选择性 4,6-二取代嘧啶抑制剂的发现，并解释了它们异常程度的激酶选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0567485

文献信息

• Discovery of EGFR Selective 4,6-Disubstituted Pyrimidines from a Combinatorial Kinase-Directed Heterocycle Library
  作者：Qiong Zhang、Yi Liu、Feng Gao、Qiang Ding、Charles Cho、Wooyoung Hur、Yunho Jin、Tetsuo Uno、Claudio A. P. Joazeiro、Nathanael Gray

  DOI：10.1021/ja0567485

  日期：2006.2.1

  there is a dearth of alternative chemical structure classes that are capable of inhibiting EGFR kinase activity selectively. Here we describe the discovery of potent and highly selective 4,6-disubstituted pyrimidine inhibitors of enzymatic and cellular EGFR activity and provide an explanation for their exceptional degree of kinase selectivity.

  表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶是制药业开发药物的首批受体酪氨酸激酶之一，因为它在多种肿瘤中普遍存在过度表达。尽管在临床中验证了几种基于喹唑啉的支​​架，但仍缺乏能够选择性抑制 EGFR 激酶活性的替代化学结构类别。在这里，我们描述了酶促和细胞 EGFR 活性的强效和高选择性 4,6-二取代嘧啶抑制剂的发现，并解释了它们异常程度的激酶选择性。