2-thienyl 12-hydroxydodecanoate | 847040-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-thienyl 12-hydroxydodecanoate
• 英文别名: Thiophen-2-YL 12-hydroxydodecanoate；thiophen-2-yl 12-hydroxydodecanoate
• CAS: 847040-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃S
• 分子量: 298.447
• InChiKey: GNKKESFJAZHDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienyl 12-hydroxydodecanoate 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以26.8 mg的产率得到氧杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Lactonization of ω-Hydroxy Carboxylic Acids with Di-2-thienyl Carbonate by the Promotion of DMAP and Iodine

  摘要：

  连续反应 ω-羟基羧酸与等摩尔的二-2-噻吩基碳酸酯（2-DTC），在催化量的4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）存在下，随后添加2–4等摩尔的碘，获得了相应的内酯，产率良好至很高。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.72
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 、 di-2-thienyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-thienyl 12-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Lactonization of ω-Hydroxy Carboxylic Acids with Di-2-thienyl Carbonate by the Promotion of DMAP and Iodine

  摘要：

  连续反应 ω-羟基羧酸与等摩尔的二-2-噻吩基碳酸酯（2-DTC），在催化量的4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）存在下，随后添加2–4等摩尔的碘，获得了相应的内酯，产率良好至很高。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.72

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones with Di-2-thienyl Carbonate (2-DTC) by the Promotion of DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1508

  日期：2005.8

  di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly to afford the corresponding esters in good-to-high yields along with 2(5H)-thiophenone. This esterification was accelerated by the addition of an equimolar amount of iodine to afford the esters in higher yields within a shorter reaction time. Further, cyclization of ω-hydroxycarboxylic

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。