(-)-<(2S,4S)-2-(2-bromobenzyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol | 172794-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-<(2S,4S)-2-(2-bromobenzyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol
• 英文别名: [(2S,4S)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 172794-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: CIPVJHPUGSDGFD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<(2S,4S)-2-(2-bromobenzyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-<(αR and αS)-2-<<(2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  作为 1-芳基四氢异喹啉不对称合成的关键步骤，手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛与各种亚胺的非对映选择性加成，第 4 部分

  摘要：

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 、 2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 以79%的产率得到(-)-<(2S,4S)-2-(2-bromobenzyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成第1部分：将手性苯乙醛缩醛添加到酰亚胺中

  摘要：

  研究了将对映体纯的（2-溴苯基）乙醛缩醛3a-g加入到酰亚胺4a，b中的立体选择性。基于该反应，对1-苯基-四氢异喹啉8进行了新颖的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01716-u