4-[(3S,4S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid | 201601-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3S,4S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 201601-51-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅Si
• 分子量: 407.582
• InChiKey: DOICNRBGJVJETK-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3S,4S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以21%的产率得到(3S,4S)-1-Benzyl-4-(3-carboxypropionyloxy)-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New enantiomerically pure oligomeric macrocycles based on a 3,4-dihydroxypyrrolidine nucleus

  摘要：

  (3S,4S)-N-苄基-3,4-二羟基吡咯烷 1 被用作新的对映体纯大环聚酯的构建基块。两种不同的合成方法产生了互补的结果。合成的大环的结构已通过核磁共振光谱和 FAB 质谱法得到证实，二聚体 8 的结构已通过 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a703583g
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(3S,4S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New enantiomerically pure oligomeric macrocycles based on a 3,4-dihydroxypyrrolidine nucleus

  摘要：

  (3S,4S)-N-苄基-3,4-二羟基吡咯烷 1 被用作新的对映体纯大环聚酯的构建基块。两种不同的合成方法产生了互补的结果。合成的大环的结构已通过核磁共振光谱和 FAB 质谱法得到证实，二聚体 8 的结构已通过 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/a703583g

文献信息

• New enantiomerically pure oligomeric macrocycles based on a 3,4-dihydroxypyrrolidine nucleus
  作者：Stefano Cicchi、Elisa Chierroni、Andrea Goti、Alberto Brandi、Annalisa Guerri、Pierluigi Orioli

  DOI：10.1039/a703583g

  日期：——

  (3S,4S)-N-Benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine 1 has been used as a building block for new enantiopure macrocyclic polyesters. Two different synthetic approaches are presented leading to complementary results. The structure of the macrocycles synthesized has been confirmed by NMR spectroscopy and FAB mass spectrometry, and that for dimer 8 has been confirmed by X-ray analysis.

  (3S,4S)-N-苄基-3,4-二羟基吡咯烷 1 被用作新的对映体纯大环聚酯的构建基块。两种不同的合成方法产生了互补的结果。合成的大环的结构已通过核磁共振光谱和 FAB 质谱法得到证实，二聚体 8 的结构已通过 X 射线分析得到证实。