10-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)indolo[2,1-a]isoquinoline | 1137270-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)indolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1137270-50-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: MTBXSPBKRHOXHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  531.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4-(2-bromophenylethynyl)anisole 在 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到10-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联合成吲哚和吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200804427

文献信息

• A Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo- and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Tanay Kesharwani、Jaspal Singh、Vibha Tandon、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/anie.200804427

  日期：2009.1.26

  Isoquinoline ring the changes: A novel strategy for the title reaction involves ortho‐haloarylalkynes which undergo sequential intermolecular addition of N heterocycles onto alkynes and subsequent intramolecular ring closure by arylation. The process involves the use of hydroxymethyl benzotriazole as an efficient and inexpensive ligand for the CN and CC coupling reactions.

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。