tert-butyl 3-benzylsulfanyl-1,1-dioxo-5H-1,2,4-thiadiazole-4-carboxylate | 201363-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-benzylsulfanyl-1,1-dioxo-5H-1,2,4-thiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 201363-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 342.44
• InChiKey: DSEBTTSENUWVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzylsulfanyl-1,1-dioxo-5H-1,2,4-thiadiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-Amino-1,1-dioxo-1,5-dihydro-1λ⁶-[1,2,4]thiadiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide Analogues of Creatinine. The Synthesis of 3-Amino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole 1,1-Dioxides from Base-Induced Cyclization Reactions

  摘要：

  我们报告了 3-氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑 1,1-二氧化物及其 4-甲基衍生物的制备过程。 及其 4-甲基衍生物的制备过程。 肌酐的潜在类似物。噻二唑是从 S-苄基异噻唑的氯甲基磺酰化反应中获得的。 S-苄基异硫脲，然后在氯甲基磺酰胺的环化反应中得到噻二唑。 氯甲基磺酰胺在碱性条件下与 2-（叔丁氧基羰酰亚氨基）-2-苯基乙腈或碘甲烷的存在下，在碱性条件下环化得到。

  DOI：

  10.1071/c97159
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基异硫脲盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl 3-benzylsulfanyl-1,1-dioxo-5H-1,2,4-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide Analogues of Creatinine. The Synthesis of 3-Amino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole 1,1-Dioxides from Base-Induced Cyclization Reactions

  摘要：

  我们报告了 3-氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑 1,1-二氧化物及其 4-甲基衍生物的制备过程。 及其 4-甲基衍生物的制备过程。 肌酐的潜在类似物。噻二唑是从 S-苄基异噻唑的氯甲基磺酰化反应中获得的。 S-苄基异硫脲，然后在氯甲基磺酰胺的环化反应中得到噻二唑。 氯甲基磺酰胺在碱性条件下与 2-（叔丁氧基羰酰亚氨基）-2-苯基乙腈或碘甲烷的存在下，在碱性条件下环化得到。

  DOI：

  10.1071/c97159

文献信息

• Sulfonamide Analogues of Creatinine. The Synthesis of 3-Amino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole 1,1-Dioxides from Base-Induced Cyclization Reactions
  作者：Fares A. Fares、Damon D. Ridley、Ping Yin

  DOI：10.1071/c97159

  日期：——

  We report the preparation of 3-amino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole 1,1-dioxide and of its 4-methyl derivative which are of interest as potential analogues of creatinine. The thiadiazoles are obtained from chloromethylsulfonylation ofS-benzylisothiourea, followed by cyclization of the chloromethanesulfonamide under basic conditions in the presence of 2-(t-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile or of methyl iodide.

  我们报告了 3-氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑 1,1-二氧化物及其 4-甲基衍生物的制备过程。 及其 4-甲基衍生物的制备过程。 肌酐的潜在类似物。噻二唑是从 S-苄基异噻唑的氯甲基磺酰化反应中获得的。 S-苄基异硫脲，然后在氯甲基磺酰胺的环化反应中得到噻二唑。 氯甲基磺酰胺在碱性条件下与 2-（叔丁氧基羰酰亚氨基）-2-苯基乙腈或碘甲烷的存在下，在碱性条件下环化得到。