9,10-bis-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-11,12-bis-methoxycarbonyl-dibenzobarrelene | 753025-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-11,12-bis-methoxycarbonyl-dibenzobarrelene
• 英文别名: Dimethyl 1,8-bis[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate；dimethyl 1,8-bis[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 753025-01-3
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₈
• 分子量: 578.662
• InChiKey: LTRBBRJLOKSOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-11,12-bis-methoxycarbonyl-dibenzobarrelene 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9,10-bis-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-11,12-dicarboxy-dibenzobarrelene-(9,11:10,12)-lactam
  参考文献：
  名称：

  9,10-双-氨基甲基-11,12-二羧基-二苯并戊烯衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  介绍了双-γ-氨基酸二苯并barrelene衍生物（9,10-双-氨基甲基-11,12-双-羧基-二苯并barrelene）的合成。蒽的溴甲基化，然后叠氮化物取代，得到9,10-双叠氮基甲基蒽。DMAD中的叠氮化物还原，N- Boc保护和Diels-Alder环加成反应提供了受保护的9,10-双-氨基甲基-11,12-二羧基-二苯并戊二烯衍生物，并进一步转化为双-γ-氨基酸甲基酯，所述ñ -Boc保护的双- γ -氨基甲基酰胺，和双- γ内酰胺。9,10-取代的二苯并戊烯的蒙特卡罗模拟和X射线分析表明，暴露的疏水表面被氨基和羧基包围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.197
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 9,10-bis-(t-butoxycarbonylaminomethyl)-11,12-bis-methoxycarbonyl-dibenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  9,10-双-氨基甲基-11,12-二羧基-二苯并戊烯衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  介绍了双-γ-氨基酸二苯并barrelene衍生物（9,10-双-氨基甲基-11,12-双-羧基-二苯并barrelene）的合成。蒽的溴甲基化，然后叠氮化物取代，得到9,10-双叠氮基甲基蒽。DMAD中的叠氮化物还原，N- Boc保护和Diels-Alder环加成反应提供了受保护的9,10-双-氨基甲基-11,12-二羧基-二苯并戊二烯衍生物，并进一步转化为双-γ-氨基酸甲基酯，所述ñ -Boc保护的双- γ -氨基甲基酰胺，和双- γ内酰胺。9,10-取代的二苯并戊烯的蒙特卡罗模拟和X射线分析表明，暴露的疏水表面被氨基和羧基包围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.197