cimifugin β-D-glucopyranoside | 80681-45-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cimifugin β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-7-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 80681-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₁
• 分子量: 468.458
• InChiKey: XIUVHOSBSDYXRG-RZMKGNTASA-N

物化性质

• 熔点：
  118～120℃
• 沸点：
  736.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：15mg/mL； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

升麻苷是伞形科植物防风（SapOShnikovia divaricate （Turcz.） Schischk）未抽花茎植物的干燥根，主要产地包括黑龙江、内蒙古、吉林、湖南、贵州和山东等地。

生物活性

Prim-O-葡萄糖基西辛苷（Cimifugin beta-D-glucopyRAnOSide 或 Cimifugin 7-glucOSide）是防风的主要成分之一，在传统中医药中长期用于治疗发热、风湿病和癌症，表现出潜在的抗癌活性。在LPS激活的RAW 264.7巨噬细胞中，Prim-O-葡萄糖基西辛苷可以浓度依赖性地下调iNOS（一氧化氮合酶）和COX-2（环氧合酶2）的mRNA及蛋白质表达。

靶点

| COX-2 | iNOS |

体外研究

Prim-O-葡萄糖基西辛苷（POG）是防风根中含量最高的黄酮类化合物之一。在RAW 264.7巨噬细胞中，POG通过抑制JAK2/STAT3信号通路来抑制iNOS和COX-2的表达，从而发挥抗炎作用。研究者使用LPS（1 μg/mL）激活RAw 264.7巨噬细胞，并用不同浓度的Prim-O-葡萄糖基西辛苷（15, 50 和100 μg/mL）处理24小时后，通过CCK-8检测细胞存活率。结果显示，与DMSO处理对照组相比，在24小时内15至100 μg/mL浓度的Prim-O-葡萄糖基西辛苷并未显著影响细胞存活率。

为探讨Prim-O-葡萄糖基西辛苷的抗炎作用，研究者在LPS激活RAW 264.7细胞中测定其对一氧化氮（NO）合成的影响。结果显示，在LPS刺激下，细胞培养上清液中的NO浓度明显升高；同时，不同浓度的Prim-O-葡萄糖基西辛苷（15, 50 和100 μg/mL）能够以剂量依赖性的方式显著抑制LPS诱导的一氧化氮产生。

体内研究

7小时后给小鼠注射脂多糖（LPS），收集肺泡灌洗液（BALF）。与对照组相比，TNF-α、IL-1β和IL-6的水平在BALF中大幅升高。然而，在给药Prim-O-葡萄糖基西辛苷（2.5, 5 或 10 mg/kg）后，这些炎症因子的水平以剂量依赖性的方式显著下降。

化学性质

白色结晶粉末，溶于甲醇，源自防己、防风及华山前胡。

用途

升麻苷具有抗炎和免疫抑制作用。用于含量测定/鉴定/药理实验等，其药理效应包括解热、镇痛、抗炎、抗血小板聚集等多种功效。