ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo butyrate | 119028-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo butyrate
• 英文别名: Ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphtyl)-4-oxobutyrate；Ethyl 4-oxo-4-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)butanoate
• CAS: 119028-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ZRQBSPDMKAHWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo butyrate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,4,4,5,5-hexamethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxobutyric acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-4-oxo butyrate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic derivatives of butyric acid, a process for their preparation

  摘要：

  丁酸的芳香衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，各自独立地表示氢或烷基，至少有两个R.sub.1-R.sub.4不是氢，A代表亚甲基或二亚甲基；当A代表二亚甲基时，R.sub.1和R.sub.3可以一起形成亚甲基或二亚甲基，R.sub.5和R.sub.6表示氢、卤素、烷基、烷氧基或羟基，R'表示氢、羟基、烷氧基或酰氧基，R"表示氢或烷氧基，或者R'和R"一起形成醛基或羟亚胺基，R.sub.8表示氢或烷基，R.sub.7表示--OR.sub.9或##STR2## R.sub.9表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、芳基或芳基烷基，可选地取代，糖残基，羧基烷基或烷氧羰基烷基，r'和r"表示氢、烷基、单羟基烷基，可由杂原子中断，多羟基烷基，芳基或苄基，可选地取代，氨基酸残基或氨基化糖残基，或r'和r"一起形成一个杂环，可选地由C.sub.1-C.sub.3羟基烷基取代，以及公式I化合物的盐，它们的光学异构体以及公式I化合物的互变异构体。这些丁酸的芳香衍生物在人类和兽医药物以及化妆品组合物中具有用途。

  公开号：

  US05068393A1

文献信息

• Nouveaux dérivés aromatiques d'acide butyrique, leur procédé de préparation et leur utilisation en cosmétique ainsi qu'en médecine humaine et vétérinaire
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0286523B1

  公开（公告）日：1992-01-22
• US5068393A
  申请人：——

  公开号：US5068393A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5194663A
  申请人：——

  公开号：US5194663A

  公开（公告）日：1993-03-16
• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，
• Aromatic derivatives of butyric acid, a process for their preparation
  申请人：Societe Anonyme Dite: L'Oreal

  公开号：US05068393A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  An aromatic deviative of butyric acid has the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, each independently, represent hydrogen or alkyl, with at least two of R.sub.1 -R.sub.4 being other than hydrogen, A represents methylene or dimethylene; when A represents dimethylene, R.sub.1 and R.sub.3 can together form methylene or dimethylene, R.sub.5 and R.sub.6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or hydroxy, R' represents hydrogen, hydroxy, alkoxy or acyloxy, R" represents hydrogen or alkoxy, or R' and R" taken together form oxo or hydroxyimino, R.sub.8 represents hydrogen or alkyl and R.sub.7 represents --OR.sub.9 or ##STR2## R.sub.9 represents hydrogen, alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, aryl or aralkyl, optionally substituted, a sugar residue, carboxyalkyl or alkoxycarbonylalkyl, r' and r" represent hydrogen, alkyl, monohydroxyalkyl optionally interrupted by a heteroatom, polyhydroxyalkyl, aryl or benzyl optionally substituted, amino acid residue or aminated sugar residue, or r' and r" taken together form a heterocycle, optionally substituted by a C.sub.1 -C.sub.3 hydroxyalkyl, and to the salts of the compounds of formula I, to their optical isomers as well as the tautomers of the compounds of formula I. These aromatic derivatives of butyric acid are useful in human and veterinary medicines as well as in cosmetic compositions.

  丁酸的芳香衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，各自独立地表示氢或烷基，至少有两个R.sub.1-R.sub.4不是氢，A代表亚甲基或二亚甲基；当A代表二亚甲基时，R.sub.1和R.sub.3可以一起形成亚甲基或二亚甲基，R.sub.5和R.sub.6表示氢、卤素、烷基、烷氧基或羟基，R'表示氢、羟基、烷氧基或酰氧基，R"表示氢或烷氧基，或者R'和R"一起形成醛基或羟亚胺基，R.sub.8表示氢或烷基，R.sub.7表示--OR.sub.9或##STR2## R.sub.9表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、芳基或芳基烷基，可选地取代，糖残基，羧基烷基或烷氧羰基烷基，r'和r"表示氢、烷基、单羟基烷基，可由杂原子中断，多羟基烷基，芳基或苄基，可选地取代，氨基酸残基或氨基化糖残基，或r'和r"一起形成一个杂环，可选地由C.sub.1-C.sub.3羟基烷基取代，以及公式I化合物的盐，它们的光学异构体以及公式I化合物的互变异构体。这些丁酸的芳香衍生物在人类和兽医药物以及化妆品组合物中具有用途。