(3R)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butanoic acid | 110968-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butanoic acid
• CAS: 110968-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: XFMAICVAAWMXLY-PSLIRLAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (3R)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (R)- und (S)-4-Methyl-2-oxetanon

  摘要：

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34181

文献信息

• Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (<i>R</i>)- und (<i>S</i>)-4-Methyl-2-oxetanon
  作者：Richard Breitschuh、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1992-34181

  日期：——

  The β-lactone ((S) and (R)-4-methyl-2-oxetanone,1 , ent-1), readily available from (R)- and (S)-3-hydroxybutyric acid, is opened by sodium hydrosulfide, sodium alkane- and arenethiolates, respectively, with inversion of configuration. The resulting 3-(alkylthio)-2f, 2g, and 3-(arylthio)butyric acids, 2b-2e, ent-2h-2k (Table 1), oxidized with hydrogen peroxide in acetone to give the corresponding 3-(alkylsulfinyl)- and 3-(arylsulfinyl)butyric acids as mixtures of diastereoisomers3b-3k and 4b-4k. These are separated and the purelike and unlike diastereoisomers isolated and fully characterized (Table 4). Configurational assignments rest upon a crystal structure analysis (Figure 1) and comparison of properties in the two series.

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。